1-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 | 63458-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 63458-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄
• mdl: MFCD01570564
• 分子量: 276.212
• InChiKey: QYQACDYPMNIAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 sodium acetate 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.95 g的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015113990A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5 a ]嘧啶类作为新型的FUSE结合蛋白1（FUBP1）抑制剂

  摘要：

  转录调节因子FUSE结合蛋白1（FUBP1）在各种恶性肿瘤中异常上调，通过放松参与细胞周期控制和细胞凋亡调节的关键基因来实现其致癌作用。因此，对该蛋白质的药物抑制将代表令人鼓舞的新型靶向化学疗法。 在这里，我们证明了基于中等通量筛选的吡唑并[1,5 a ]嘧啶基FUBP1抑制剂的鉴定和初步优化，这会干扰FUBP1与其单链靶DNA FUSE的结合。我们能够产生一类具有体外和生物学活性的新型FUBP1干扰分子。在生物物理分析中，我们可以证明我们最好的抑制剂化合物6有效抑制FUBP1与FUSE序列的结合，IC 50值为11.0μM 。此外，肝癌细胞对化合物6的治疗表现出敏感性，导致减少的细胞扩张和诱导细胞死亡。最后，我们提供了对相应SAR前景的见解，从而潜在地提高了效能和细胞功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.015

文献信息

• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。
• Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Atsumi Miura、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.131112

  日期：2014.4.5

  Polysubstituted isocoumarins such as thunberginol A were synthesized by the reaction of substituted 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with trifluoromethylated β-diketones in the presence of CsF. The reaction proceeded via carbon–carbon bond insertion of aryne followed by intramolecular cyclization and CF3 anion extrusion. The –C(···O)CF3 unit has high potential for not only the nucleophilic moiety but also a useful leaving group of CF3.

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。
• TETRAHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20130324547A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Embodiments of the disclosure relate to tetrahydropyrazolopyrimidine compounds that act as antagonists or inhibitors for Toll-like receptors 7 and/or 8, and their use in pharmaceutical compositions effective for treatment of systemic lupus erythematosus (SLE) and lupus nephritis

  本公开的实施例涉及四氢吡唑吡嘧啶化合物，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在治疗全身性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎有效的药物组合物中的应用。