1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 13298-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 13298-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD11185100
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WIPDJSMZXOYFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  347.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-butan-1,2,3-trion-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOISOQUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLOISOQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示了作为激酶抑制剂的新型吡唑异喹啉衍生物，适用于生产用于预防和治疗涉及NIK增强活性的疾病的药物。

  公开号：

  WO2005012301A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 盐酸 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。
• [DE] INHIBITOREN DER PHOSPHODIESTERASE 4 UND TNFa-FREISETZUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRIDO[3', 2': 4, 5]THIENO[3,2-D]PYRIMIDINES AND PYRIDO[3', 2': 4, 5]FURO[3, 2, D]PYRIMIDINES USED AS INHIBITORS OF THE PDE-4 AND/OR THE RELEASE OF TNF$G(A)<br/>[FR] PYRIDO[3',2':4,5]THIENO[3,2-D]PYRIMIDINES ET PYRIDO[3',2':4,5]FURO[3,2-D]PYRIMIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA PDE 4 ET DE LA LIBERATION DU TNF$G(A)
  申请人：CURACYTE DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2006010567A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die Erfindung betrifft folgende Verbindungen der allgemeinen Formeln (I); a, 1 b, 1 c und 1 d. Verfahren zu deren Herstellung, pharmazeutische Zubereitungen, die diese Verbindungen und/oder daraus herstellbare physiologisch verträgliche Salze und/oder deren Solvate enthalten sowie die pharmazeutische Verwendung dieser Verbindungen, deren Salze oder Solvate als Inhibitoren der Phosphodiesterase 4. Die Verbindungen stellen Wirkstoffe zur Behandlung jener Erkrankungen dar, die durch Hemmung der Aktivität von Phosphodiesterase 4 und/oder TNFα-Freisetzung, z.B. in Lymphozyten, eosinophilen und basophilen Granulozyten, Makrophagen und Mastzellen, positiv zu beeinflussen sind.

  该发明涉及以下一般式(I)的化合物；a, 1 b, 1 c和1 d。其制备方法，含有这些化合物和/或可由其制备的生理相容性盐和/或其溶剂化合物的药物制剂，以及这些化合物、其盐或溶剂化合物作为磷酸二酯酶4的抑制剂的药用。这些化合物作为治疗通过抑制磷酸二酯酶4和/或TNFα释放所致的疾病的药物，例如在淋巴细胞、嗜酸性粒细胞和嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和肥大细胞中，具有积极影响。
• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Multicomponent synthesis of 4-unsubstituted 5-nitropyridine derivatives
  作者：Ivan V. Kulakov、Alena L. Oleshchuk、Vladislav A. Koveza、Irina V. Palamarchuk

  DOI：10.1080/00397911.2020.1780261

  日期：2020.8.17

  Abstract Multicomponent reaction of 2-nitroacetophenone, urotropine (or paraformaldehyde), β-dicarbonyl compound and ammonium acetate afforded five new 4-unsubstituted 5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridine derivatives, oxidation of which provided the corresponding 5-nitro-6-phenylpyridines. The proposed approach for the synthesis of 4-unsubstituted 5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridines and their subsequent

  摘要 2-硝基苯乙酮、乌洛托品（或多聚甲醛）、β-二羰基化合物和醋酸铵的多组分反应得到了五种新的4-未取代的5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物，氧化得到相应的5-硝基-6-苯基吡啶。所提出的合成 4-未取代 5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶及其随后芳构化为吡啶的方法可以将总反应时间缩短 200 倍以上，并提高 5-硝基-6-苯基吡啶比已知方法高2倍。图形概要
• Synthesis and Endothelin Receptors Binding Affinity of New 1,3,5- Substituted Pyrrole-2-Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Loredana Salerno、Maria Modica、Giuseppe Romeo、Valeria Pittala、Alfredo Cagnotto、Maria Siracusa

  DOI：10.2174/1573406410666140917160653

  日期：2015.1.30

  paper we describe the synthesis and structure- activity relationships of a new series of 1,3,5-substituted pyrrole-2-carboxylic acid derivatives 27-40 possessing the structural features for ET receptors binding. New synthesized compounds were tested on ETA and ETB receptors stably expressed in CHO cells and some of them showed interesting affinity and selectivity towards ETA receptors.

  研究人员对内皮素受体ETA和ETB配体的兴趣是由于其广泛的治疗潜力。特别地，受体拮抗剂可用于许多疾病，例如肺动脉高压，急性心肌梗塞，充血性心力衰竭，肾衰竭和动脉粥样硬化。在我们旨在开发新的内皮素受体配体的研究计划的背景下，本文描述了一系列新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物27- 40具有ET受体结合的结构特征。测试了新合成的化合物对在CHO细胞中稳定表达的ETA和ETB受体的影响，其中一些对ETA受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。