1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 300374-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；2,2,2-trifluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；3',4'-Dimethoxy-2,2,2-trifluoroacetophenone
• CAS: 300374-83-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• mdl: MFCD01319991
• 分子量: 234.175
• InChiKey: YFISYXOGMSGFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 沸点：
  262.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1,2-dimethoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  混合金属MIL-100（SC，M）（M =铝，铬，铁）为路易斯酸催化和串联Ç ？C键形成和醇氧化

  摘要：

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合

  DOI：

  10.1002/chem.201404377

文献信息

• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• INDENE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20190062298A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of, for example, cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化学异构体或药学上可接受的盐，用于治疗癌症等疾病。
• Tuning isoform selectivity and bortezomib sensitivity with a new class of alkenyl indene PDI inhibitor
  作者：Reeder M. Robinson、Leticia Reyes、Ravyn M. Duncan、Haiyan Bian、Eric D. Strobel、Sarah L. Hyman、Allen B. Reitz、Nathan G. Dolloff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111906

  日期：2020.1

  indene pharmacophore and show a high degree of correlation between potency of PDI inhibition and bortezomib (Btz) potentiation in MM cells. Inhibition of PDI leads to ER and oxidative stress characterized by the accumulation of misfolded poly-ubiquitinated proteins and the induction of UPR biomarkers ATF4, CHOP, and Nrf2. This work characterizes the synthesis and SAR of a new chemical class and further

  蛋白质二硫键异构酶（PDI，PDIA1）是肿瘤学中新兴的治疗靶标。尽管候选药物尚未进入临床开发阶段，但PDI抑制剂已显示出独特的倾向，可以选择性地诱导癌细胞凋亡并克服对现有疗法的耐药性。我们最近报道了铅茚化合物E64FC26作为有效的pan-PDI抑制剂的发现，该抑制剂增强了多发性骨髓瘤（MM）细胞和MM小鼠模型中蛋白酶体抑制剂的细胞毒性作用。广泛的药物化学程序已导致产生具有不同程度的蛋白酶体抑制剂增强活性的含茚分子的多样化文库。这些化合物是通过新型的亲核芳香环环化反应和前体酮的脱水反应生成的。结果提供了该茚基药效团周围的详细结构活性关系（SAR），并显示了MM细胞中PDI抑制能力与硼替佐米（Btz）增强之间的高度相关性。PDI的抑制导致ER和氧化应激，其特征是错误折叠的多泛素化蛋白的积累和UPR生物标志物ATF4，CHOP和Nrf2的诱导。这项工作表征了新化学类别的合成和SAR，并进一步
• Access to Unprotected β-Fluoroalkyl β-Amino Acids and Their α-Hydroxy Derivatives
  作者：Volodymyr Sukach、Serhii Melnykov、Sylvain Bertho、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Mykhailo Vovk、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00622

  日期：2019.4.5

  β-(het)aryl-β-fluoroalkyl β-amino acids and their α-hydroxy derivatives can be readily obtained using a decarboxylative Mannich-type reaction without protection/deprotection steps. This protocol utilizes lithium hexamethyldisilazide and (het)arylfluoroalkyl ketones to generate NH-ketimine intermediates. The mild reaction conditions allow the preparation of original fluorinated β-amino acids as useful building

  使用脱羧曼尼希型反应可容易地获得未保护的β-（杂）芳基-β-氟代烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物，而无需保护/脱保护步骤。该协议利用六甲基二硅叠氮化锂和（杂）芳基氟烷基酮生成NH-酮亚胺中间体。温和的反应条件允许以实用且可扩展的方式将原始的氟化β-氨基酸制备为有用的结构单元。
• Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06512020B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  Compounds of formula I, II and III, wherein wherein R1 is for example hydrogen, C1-C12alkyl, C3-C30cycloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C8cycloalkenyl, phenyl, which is unsubstituted or substituted, naphthyl, anthracyl or phenanthryl, unsubstituted or substituted, heteroaryl radical which is unsubstituted or substituted; wherein all radicals R1 with the exception of hydrogen can additionally be substituted by a group having a —O—C-bond or a —O—Si-bond which cleaves upon the action of an acid; R′1 is for example phenylene, naphthylene, diphenylene or oxydiphenylene, wherein these radicals are unsubstituted or substituted; R2 is halogen or C1-C10haloalkyl; R3 is for example C1-C18alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl, anthracylsulfonyl or phenanthrylsulfonyl, wherein the groups are unsubstituted or substituted, or R3 is e.g. C2-C6haloalkanoyl, or halobenzoyl, R′3 is for example phenylenedisulfonyl, naphthylenedisulfonyl, diphenylenedisulfonyl, or oxydiphenylenedisulfonyl, wherein these radicals are unsubstituted or substituted, X is halogen; are especially suitable as photosensitive acid-donors in chemically amplified resist formulations.

  式I、II和III的化合物，其中R1例如是氢、C1-C12烷基、C3-C30环烷基、C2-C12烯基、C4-C8环烯基、苯基（未取代或取代）、萘基、蒽基或菲基（未取代或取代）、未取代或取代的杂环芳基；其中除氢外，所有基团R1还可以通过具有—O—C键或—O—Si键的基团取代，该基团在酸的作用下断裂；R′1例如是苯基、萘基、二苯基或氧二苯基，这些基团未取代或取代；R2是卤素或C1-C10卤代烷基；R3例如是C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基或菲基磺酰基，这些基团未取代或取代，或者R3例如是C2-C6卤代烷酰基或卤苯甲酰基，R′3例如是苯基二磺酰基、萘基二磺酰基、二苯基二磺酰基或氧二苯基二磺酰基，这些基团未取代或取代，X是卤素；在化学增感胶的配方中，这些化合物特别适用作为光敏酸供体。