1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮 | 100668-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one
• 英文别名: 1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-3-oxo-1-octene；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-oxo-1-octene；1-(3,4-dihydroxyphenyl)oct-1-en-3-one
• CAS: 100668-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NYCKTDGGIBPWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Lipoxygenase inhibitor
  申请人：Green Cross Corporation

  公开号：US04733002A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  A lipoxygenase inhibitor comprising as active ingredient a substituted styrene derivative having a radical of the general formula ##STR1## wherein X denotes a hydroxyl group or a lower alkoxy group and q is an integer of 2 or 3, and containing carbon atoms in total of at least 8.

  一种脂肪过氧化物酶抑制剂，其活性成分为一种取代苯乙烯衍生物，其具有通式##STR1##中的基团，其中X表示羟基或较低的烷氧基，q为2或3的整数，并且总共含有至少8个碳原子。