1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮 | 100668-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one
• 英文别名: 1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-3-oxo-1-octene；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-oxo-1-octene；1-(3,4-dihydroxyphenyl)oct-1-en-3-one
• CAS: 100668-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NYCKTDGGIBPWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Lipoxygenase inhibitor
  申请人：Green Cross Corporation

  公开号：US04733002A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  A lipoxygenase inhibitor comprising as active ingredient a substituted styrene derivative having a radical of the general formula ##STR1## wherein X denotes a hydroxyl group or a lower alkoxy group and q is an integer of 2 or 3, and containing carbon atoms in total of at least 8.

  一种脂肪过氧化物酶抑制剂，其活性成分为一种取代苯乙烯衍生物，其具有通式##STR1##中的基团，其中X表示羟基或较低的烷氧基，q为2或3的整数，并且总共含有至少8个碳原子。
• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。