1-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-2-酮 | 18621-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-2-酮
• 英文名称: (3,5-Dimethyl-phenoxy)-aceton
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 18621-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD04147318
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FOTWPARMSCBQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-2-酮 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烷和四氢喹啉作为选择性5-HT2B，5-HT7或σ1受体配体。

  摘要：

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00225
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯氧基)丙-2-醇 在 copper-chromium powder 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 以69%的产率得到1-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing biguanide derivative

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产对三嗪类除草剂中间体有用的双胍衍生物的方法，其中通过在含有8至15个碳原子的烷烃类碳氢化合物溶剂中，将苯氧基烷胺盐与二氰胺反应，可以高产率地生产双胍衍生物；或者通过在含有8至15个碳原子的烷烃类碳氢化合物溶剂中，将游离的苯氧基烷胺与氢卤酸反应，然后在同一溶剂中将所得的苯氧基烷胺盐与二氰胺反应，而无需分离苯氧基烷胺盐。

  公开号：

  US05286905A1

文献信息

• Photolysis of aryloxyacetones
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39680001311

  日期：——

  On irradiation in methanol, aryloxyacetones gave 2-methylbenzofurans and the phenol formed by fission of the ArO–CH2 bond. meta-Substituted aryloxyacetones also formed dimethyl acetals by a photoreaction. Chloro-,bromo-, and nitro-substituents retarded or prevented the photoreaction. When p-methoxyphenoxyacetone was irradiated, the intermediate leading to a benzofuran was isolated and shown to be the product of ortho-rearrangement.

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。
• Reaction of phenols with α-chloro-ketones in the presence of potassium iodide
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39690002144

  日期：——

  α-Chloro-ketones (R1CHCl·COR2) reacted with phenols in acetone or ethyl methyl ketone, in the presence of potassium iodide and potassium carbonate, to give the expected α-aryloxy-ketone (ArO·CHR1·COR2) and, in many cases, two further products. These were the corresponding ketone (R1CH2·COR2), and the product of a reaction of the phenol with the solvent [ArO·CH2Ac or ArO·CH(Me)Ac] which was formed in

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。
• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• Stereoselective Dynamic Cyclization of Allylic Azides: Synthesis of Tetralins, Chromanes, and Tetrahydroquinolines
  作者：Matthew R. Porter、Rami M. Shaker、Cristian Calcanas、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b11299

  日期：2018.1.31

  This report describes the stereoselective synthesis of 3-azido-tetralins, -chromanes, and -tetrahydroquinolines via a tandem allylic azide rearrangement/Friedel-Crafts alkylation. Exposure of allylic azides with a pendant trichloroacetimidate to catalytic quantities of AgSbF6 proved optimal for this transformation. This cascade successfully differentiates the equilibrating azide isomers, providing products

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。
• Iridium-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers devoid of a directing group on the aryl group
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/d1cc05684k

  日期：——

  Although intramolecular hydroarylation is an attractive transformation of allylic aryl ethers, it has suffered from narrow substrate scope. We herein describe Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS-catalyzed intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers. The reaction eliminates the structural requirement from the aryl group, affording 2,3-dihydrobenzofurans bearing a stereogenic carbon center at the C3 position

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。