1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮 | 227178-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(2-pyridyl)phenyl]ethanone；2-(3-Acetylphenyl)pyridine；1-(3-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 227178-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RTWQIDVMLFLOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 重水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 D2 O 作为氘源进行温和、选择性 Ru 催化氘化。

  摘要：

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904927
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基三氟甲磺酸酯 、 3-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有四齿O ^ N ^ C ^ N配体的坚固的磷光铂（II）配合物：具有出色效率稳定性的高效OLED。

  摘要：

  具有四齿O 2 N 2 C 3 N配体的Pt（II）配合物（1-3）显示出高发射量子产率（0.76-0.90）和良好的热稳定性（T（d）＞ 400℃）。配合物是一种用于OLED的出色绿色磷光掺杂剂，具有出色的效率和低效率的衰减（eta（L），eta（Ext）（max）= 66.7 cd A（-1），18.2％; eta（L），eta（ Ext）（1000 cd m（-2））= 65.1 cd A（-1），17.7％）。

  DOI：

  10.1039/c2cc37862k

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Kinetic Resolution of 1-Biaryl- and 1-(Pyridylphenyl)alkan-1-ols Catalysed by the Lipase B from<i>Candida antarctica</i>
  作者：Robert Kourist、Javier González-Sabín、Ramón Liz、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/adsc.200404330

  日期：2005.4

  enantioselective (E>200) transesterification of some 1-biaryl-2-yl-, -3-yl-, and -4-ylethanols and -propan-1-ols, as well as 1-(o-, m-, and p-pyridylphenyl)ethanols, 6, with vinyl acetate, Kazlauskas' rule being obeyed in all cases. meta and para-Substituted substrates were transformed within several hours (conversion degree ranging from 23–50%), reaction rates for propan-1-ol derivatives being slower than

  南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）催化一些1-联芳基-2-基-，-3-基和-4-基乙醇和-丙-1-醇的高度对映选择性（E > 200）酯交换，以及1-（o-，m-和对-吡啶基苯基）乙醇6含乙酸乙烯酯，在所有情况下均应遵守Kazlauskas规则。间位和对位取代的底物在数小时内转化（转化率范围为23-50％），丙-1-醇衍生物的反应速率比乙醇衍生物的反应速率慢。邻位酯交换-取代的醇用了几天，并伴有化学酶促副反应：形成了另一种由半缩醛衍生的乙酸酯，其在6和乙醛之间是由乙酸乙烯酯形成的。在乙酸异丙烯酯作为酰基供体的情况下，该副反应被抑制，酯交换反应的转化度在十天后为20-40％（E > 200）。还证明了（R）-6p作为配体在将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的有用性。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Robust phosphorescent platinum(ii) complexes with tetradentate O∧N∧C∧N ligands: high efficiency OLEDs with excellent efficiency stability
  作者：Steven C. F. Kui、Pui Keong Chow、Gang Cheng、Chi-Chung Kwok、Chun Lam Kwong、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2cc37862k

  日期：——

  The Pt(II) complexes (1-3) bearing tetradentate O^N^C^N ligands display high emission quantum yields (0.76-0.90) and good thermal stability (T(d) > 400 degrees C). Complex is an excellent green phosphorescence dopant for OLEDs with excellent efficiency and low efficiency roll-off (eta(L), eta(Ext)(max) = 66.7 cd A(-1), 18.2%; eta(L), eta(Ext) (1000 cd m(-2)) = 65.1 cd A(-1), 17.7%).

  具有四齿O 2 N 2 C 3 N配体的Pt（II）配合物（1-3）显示出高发射量子产率（0.76-0.90）和良好的热稳定性（T（d）＞ 400℃）。配合物是一种用于OLED的出色绿色磷光掺杂剂，具有出色的效率和低效率的衰减（eta（L），eta（Ext）（max）= 66.7 cd A（-1），18.2％; eta（L），eta（ Ext）（1000 cd m（-2））= 65.1 cd A（-1），17.7％）。