1-(3-丁炔基)-2-溴苯 | 136015-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁炔基)-2-溴苯
• 英文名称: 1-(3-butynyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-(3-butynyl)benzene；4-(2-Bromophenyl)butyne；4-(2-bromophenyl)-1-butyne；4-(o-bromophenyl)but-1-yne；2-(3-butynyl)bromobenzene；1-Bromo-2-(but-3-yn-1-yl)benzene；1-bromo-2-but-3-ynylbenzene
• CAS: 136015-72-0
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: FHUCUZDWVZKJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁炔基)-2-溴苯 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 1-庚烯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dibromobutyl)bromobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以438 mg的产率得到1-(3-丁炔基)-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  在存在二氧化碳的情况下，用炔烃将芳基自由基环化，然后在4-叔丁基苯甲酸甲酯介导的2-（2-丙炔氧基）溴苯的电化学还原中串联羧化反应

  摘要：

  使用配备有Pt阴极和Mg阳极的不分隔电池在二氧化碳和电子转移介体甲基4-叔存在下，在DMF中恒流电解2-（2-丙炔氧基）溴苯苯甲酸丁酯，通过碳-碳三键使芳基自由基环化，然后固定两个二氧化碳分子，以中等至良好的产率得到2,2环稠合的琥珀酸衍生物。通过芳基自由基环化成功地构建了二氢苯并呋喃，二氢吲哚，二氢苯并噻吩和茚满以及四氢吡喃骨架，并且先后发生了独特的串联羧化反应以生成琥珀酸。所得的琥珀酸衍生物之一，即3-羧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸已成功地用于合成由2，3-二氢苯并呋喃和γ-丁内酯组成的新型螺化合物。分两步走高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.032

文献信息

• A new Ru catalyst for alkenealkyne coupling
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01639-1

  日期：1999.10

  [CpRu(CH3CN3)]+PF6− proves to be an effective catalyst for an intermolecular Alder ene type reaction that provides considerable broadening of scope of the process.

  [CPRU（CH 3 CN 3）] + PF 6 -证明是分子间阿尔德烯型反应，其提供的方法的范围相当大的展宽的有效催化剂。
• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Preparation of vinylgermanes and a germole by the Pd-catalyzed reactions of Me(in3)GeCn with acetylenes
  作者：Naoto Chatani、Tsumoru Morimoto、Toyoshige Muto、Shinji Murai

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80135-5

  日期：1994.6

  palladium-catalyzed reaction of trimethylgermyl cyanide (Me3GeCN, 1) with terminal acetylenes is studied in detail with particular emphasis focused on functional group compatibility as well as the factor affecting stereoselectivity. The reaction of 1 with terminal aromatic acetylenes in the presence of PdCl2 results in the highly regioselective addition of 1 to the carbon-carbon triple bonds, leading to β-cyano

  详细研究了钯催化的三甲基锗烷基氰化物（Me 3 GeCN，1）与末端乙炔的反应，尤其着重于官能团的相容性以及影响立体选择性的因素。1在PdCl 2存在下与末端芳族乙炔的反应导致在碳-碳三键上区域选择性地高选择性加成1，从而以高收率得到β-氰基乙烯基锗烷。立体选择性取决于芳环上取代基的电子性质。而对于在o-或p处具有甲氧基的芳基乙炔的Z-立体选择性位上是中度（60-75％），非常高的ž -stereoselectivity（96％）中观察到的米-methoxyphenylacetylene。对于在环上具有吸电子基团的所有芳基乙炔，观察到很高的选择性（97％）。末端脂族乙炔的反应也提供了具有高区域选择性和立体选择性的加合物。1与1,6-二炔的反应导致不寻常的环化反应，从而产生了以大麦芽为主要成分的产物。
• Palladium-catalyzed cascade cyclization-coupling reactions of 2-bromo-1,6-enynes with organoboronic acids
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02536-4

  日期：2003.1

  2-Bromo-1,6-enynes 5 with a palladium catalyst would form the alkenylpalladium intermediates via an intramolecular Heck reaction, which were cross-coupled with various organoboronic acids 8 to give the cyclization–coupling products 6 in synthetically valuable yields.

  带有钯催化剂的2-Bromo-1,6-enynes 5将通过分子内Heck反应形成链烯基钯中间体，该中间体与各种有机硼酸8交叉偶联，从而以合成有价值的收率得到环化偶联产物6。
• Nickel-Catalyzed Tandem Coupling of α,β-Enones, Alkynes, and Alkynyltins for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Conjugated Enynes
  作者：Shin-ichi Ikeda、Kouji Kondo、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo961236h

  日期：1996.11.15

  The nickel-catalyzed reaction of alpha,beta-enones 2 with alkynes 1, alkynyltins 6, and Me(3)SiCl was carried out by the successive construction of two carbon-carbon bonds to give enol silyl ethers 5, which were then hydrolyzed to conjugated enynes 7, with high regio- and stereoselectivities (isomeric purities: 92-98%).

  镍催化的α，β-烯酮2与炔烃1，炔基锡6和Me（3）SiCl的反应是通过依次构建两个碳-碳键进行的，从而得到烯醇甲硅烷基醚5，然后将其水解为共轭烯炔7，具有较高的区域选择性和立体选择性（异构体纯度：92-98％）。