1-(3-丁炔基)-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 | 58804-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-丁炔基)-5-乙氧基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(3-butynyl)-5-ethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-ethoxy-1-(3-butynyl)-2-pyrrolidinone；1-(3-butynyl)-5-ethoxy-pyrrolidone-2；1-(But-3-yn-1-yl)-5-ethoxypyrrolidin-2-one；1-but-3-ynyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 58804-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: PUBLKLCSORWLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁炔基)-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 以 甲酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到六氢吲哚嗪-3,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-酰基亚胺离子-乙炔环化

  摘要：

  炔基乙氧基内酰胺1b-12b的环化可产生极高收率的桥头氮双环酮。该反应是弱酸催化的，并在环境温度下进行。根据外型对内乙烯基阳离子的稳定性和环应变效应，讨论了观察到的区域选择性效应。在5/8和6/8稠合的双环酮内酰胺7c和8c中N-（5-己炔基）-乙氧基内酰胺7b和8b的高产率转化值得特别注意。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85036-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-丁-3-炔基)吡咯烷-2,5-二酮 、 硼氢化钠 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOEMAKER H. E.; BOER-TERPSTRA T.; DIJKINK J.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 1, 143-148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的
• Model Studies for Damage to Nucleic Acids Mediated by Thiyl Radicals
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88306-x

  日期：1992.1

  The ability of phenylthiovinyl radicals to abstract hydrogen from appropriately substituted carbon atoms has been studied as a model for the reactions of the deoxyribose units of DNA with similar radicals in vivo.
• Synthesis of Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Intramolecular Cyclization of Alkynyltungsten Compounds with <i>N</i>-Acyliminium Ion
  作者：Heh-Lung Huang、Wen-Hsuan Sung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010406+

  日期：2001.9.1
• BOER-TERPSTRA T.; DIJKINK J.; SCHOEMAKER H. E.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON LETT <TELE-AY>, 1977, NO 11, 939-942
  作者：BOER-TERPSTRA T.、 DIJKINK J.、 SCHOEMAKER H. E.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• α-Acyliminium ion-acetylene cyclisations
  作者：H.E. Schoemeker、Tj. Boer-Terpstra、J. Dukink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85036-8

  日期：1980.1

  Cyclisation of acetylenic ethoxylactams 1b-12b leads to bridgehead nitrogen bicyclic ketones in excellent yields. The reaction is weakly acid-catalysed and proceeds at ambient temperature. The observed regioselectivity effect is discussed in terms of stability of exo vs endo vinyl cations and ring strain effects. The high yield conversion of N-(5-hexynyl)-ethoxy lactams 7b and 8b in the 5/8 and 6/8

  炔基乙氧基内酰胺1b-12b的环化可产生极高收率的桥头氮双环酮。该反应是弱酸催化的，并在环境温度下进行。根据外型对内乙烯基阳离子的稳定性和环应变效应，讨论了观察到的区域选择性效应。在5/8和6/8稠合的双环酮内酰胺7c和8c中N-（5-己炔基）-乙氧基内酰胺7b和8b的高产率转化值得特别注意。