2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-ynyl]maloninitrile | 710981-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-ynyl]maloninitrile
• 英文别名: 2-[7-(2-Bromophenyl)hept-4-ynyl]propanedinitrile；2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-ynyl]propanedinitrile
• CAS: 710981-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: MMNXDHKHZNQHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-ynyl]maloninitrile 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 1-庚烯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-cyano-2-indan-1-ylidenecyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-丁炔基)-2-溴苯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-ynyl]maloninitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023

文献信息

• A study on the regio- and stereoselectivity in palladium-catalyzed cyclizations of alkenes and alkynes bearing bromoaryl and nucleophilic groups
  作者：Didier Bruyère、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.023

  日期：2004.4

  We have studied the remarkable dependence of the stereochemistry of the cyclization on the double bond geometry and of the effect of the bulkiness of the nucleophile on the regiochemistry of the palladium mediated cyclization of alkenes bearing aryl bromides and nucleophiles. In contrast, the cyclization of the acetylenic homologous substrates is not dependent on the nature of the nucleophile.

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。