1-(3-乙基-2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮 | 531502-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙基-2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-Aethyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；1-(3-Ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；1-(3-ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 531502-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WWZQMROPTYIWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙基-2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,6-diethyl-3,5-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  �ber Dicarbonylderivate von Phenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899029
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-乙基-2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• 3位哌嗪基查尔酮衍生物、其药物组合物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109251189B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及一种3位哌嗪基查尔酮衍生物，所述的衍生物的结构式如通式(I)所示，其中，R为取代或未取代的苯基、稠环基、取代或未取代的杂环基中的一种。本发明还提供了上述3位哌嗪基查尔酮衍生物的药物组合物及其应用，通过针对P‑gp靶点的活性测试，都显示出较好的活性，对于治疗肿瘤的多药耐药十分具有实用价值，解决了现有技术中使用的逆转剂的合成较为困难、成本高的技术问题，十分具有意义。
• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• �ber Dicarbonylderivate von Phenolen
  作者：W. Gruber、F. Traub

  DOI：10.1007/bf00899029

  日期：——