1-(3-亚硝基苯基)乙酮 | 105333-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-亚硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(3-亚硝基苯基)-(9CI)
• 英文名称: 1-(3-nitrosophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Nitrosophenyl)ethanone
• CAS: 105333-30-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: YKOKHLGHNZUQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-亚硝基苯基)乙酮 在 二氧化氮 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 间硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the oxidation of aromatic C-nitroso compounds by nitrogen dioxide

  摘要：

  对二氧化氮在四氯化碳中氧化亚硝基苯的过程进行了重新研究，反应速率与亚硝基苯和二氧化氮的浓度呈一阶依赖关系，反应物的化学计量为 1∶1。研究发现，反应速率对微量水的存在非常敏感，因此开发了溶剂的强化干燥程序，以便将反应速率降至恒定水平。对于亚硝基苯和一系列取代的亚硝基苯，采用停流技术和二氧化氮过量的假一阶条件，对其在四氯化碳中的氧化反应动力学进行了研究，温度范围为 291-313K。获得了 15 个亚硝基烯烃的阿伦尼斯参数，并参考哈米特 σ 常数和通过 CNDO 计算确定的亚硝基氮上的电子群讨论了所获得的结果。结论是该反应是通过亚硝基氮原子的自由基加成机制发生的，生成不稳定的氨基氧中间体，该中间体迅速分解，生成相应的硝基苯和一氧化氮。

  DOI：

  10.1039/a700258k
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以68%的产率得到1-(3-亚硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用先验计算反应智能重新审视流动中反应优化的范式

  摘要：

  流还是不流？通过先验计算智能评估可行性并指导化学家在连续流动条件下进行反应优化。

  DOI：

  10.1002/anie.202311526

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• Reversible Photoswitchable Inhibitors Generate Ultrasensitivity in Out-of-Equilibrium Enzymatic Reactions
  作者：Michael Teders、Aleksandr A. Pogodaev、Glenn Bojanov、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.0c12956

  日期：2021.4.21

  ultrasensitivity arises in simple out-of-equilibrium enzymatic systems upon incorporation of reversible photoswitchable inhibitors (PIs). Utilizing a chromophore/warhead strategy, PIs of the protease α-chymotrypsin were synthesized, which led to the discovery of inhibitors with large differences in inhibition constants (Ki) for the different photoisomers. A microfluidic flow setup was used to study enzymatic

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Hypothesis-Driven, Structure-Based Design in Photopharmacology: The Case of eDHFR Inhibitors
  作者：Piermichele Kobauri、Nicole S. Galenkamp、Albert M. Schulte、Jisk de Vries、Nadja A. Simeth、Giovanni Maglia、Sebastian Thallmair、Dušan Kolarski、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01962

  日期：2022.3.24

  biological activity of drugs. This precise control is obtained through the incorporation of molecular photoswitches into bioactive molecules. A major challenge for photopharmacology is the rational design of photoswitchable drugs that show light-induced activation. Computer-aided drug design is an attractive approach toward more effective, targeted design. Herein, we critically evaluated different structure-based

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。