1-(3-叠氮基-5-硝基苯基)乙酮 | 61340-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-叠氮基-5-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-azido-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-Azido-3-nitro-acetophenon；1-(3-Azido-5-nitrophenyl)ethan-1-one；1-(3-azido-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 61340-95-2
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: YZJKMKZTVJKXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-叠氮基-5-硝基苯基)乙酮 、 α-(hept-6-ynylidyne)thymidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到α-{5-[1-(3-acetyl-5-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pentylidyne}thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有二炔基侧链的核苷和寡核苷酸：2'-脱氧尿苷衍生物的碱基配对和铜（I）催化的AlkyneAzide'Click'Cycloaddition的功能化

  摘要：

  描述了包含带有5个取代的2'-脱氧尿苷1b或1d的带有侧链CC端的侧链的寡核苷酸，并将其双链体稳定性与包含5个炔基化合物1a或1c的侧链中只有一个非末端CC键的寡核苷酸进行了比较。。为此，在Sonogashira交叉偶联反应（方案1）中，使用5-碘-2'-脱氧尿苷（3）和二炔或炔作为起始原料。制备了亚磷酰胺2b – d（方案3），并将其用作固相合成的基础。Ť米测量表明，含有辛-1,7-二炔基侧链或二丙酸-2-炔基醚残基，DNA双链体即，含有1B或1D，比仅含有一个三键的那些更稳定的，即，图1A或1C（表3）。通过使用Cu I催化的Huisgen–Meldal–Sharpless [2 + 3]环加成（“点击化学”）方案（方案2），将二炔修饰的核苷用于进一步的官能化反应。脂族叠氮化物，即3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT; 4）以及芳香族叠氮化合物5与末端炔基相连，分别得到1 H -1,2,

  DOI：

  10.1002/hlca.200790055

文献信息

• Nucleosides And Oligonucleotides With Diynyl Side Chains: The Huisgen-Sharpless Cycloaddition “Click Reaction” Performed On Dna And Their Constituents
  作者：Frank Seela、Venkata Ramana Sirivolu

  DOI：10.1080/15257770701490308

  日期：2007.11.26

  Phosphoramidite building blocks related to the four canonical DNA constituents and oligonucleotides with octadiynyl side chains (5b-8b) or dipropargyl ether residues (5c) were synthesized. Nucleosides and oligonucleotides were functionalized at the terminal triple bonds employing the Huisgen-Sharpless cycloaddition '' click reaction ''.