1-(3-叠氮基-4-氯苯基)-3-甲基硫脲 | 149526-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-叠氮基-4-氯苯基)-3-甲基硫脲
• 英文名称: N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N'-methyl-thiourea
• 英文别名: 1-(3-Azido-4-chlorophenyl)-3-methyl-2-thiourea；1-(3-azido-4-chlorophenyl)-3-methylthiourea
• CAS: 149526-85-2
• 化学式: C₈H₈ClN₅S
• 分子量: 241.704
• InChiKey: UYEFXKAVVKKGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-叠氮基-4-氯苯基)-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N′-[3H-methyl] thiourea, an efficient photoaffinity probe for the urea carrier

  摘要：

  从商用 4-氯-3-硝基苯胺开始，经过 5 个步骤的合成，制备出 3-叠氮-4-氯苯基异硫氰酸酯 5，并与 [3H]- 甲胺反应。后者通过三种方法获得：i- [3H]-LiAlT4 还原氨基甲酸苄酯，得到 [3H]- 甲胺（S.A. ：>70 Ci/mmol）。 ii- HCN 与 3H2 的催化还原生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：0.7 Ci/mmol）。 iii- [3H]- 乙酸钠的施密特重排生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：29 Ci/mmol）。 比活度最高的化合物 7 的自身放射性分解率使其无法实际用于生物研究，而 29 Ci/mmol [3H]-7 的比活度则令人满意。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340312

文献信息

• Synthesis of N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N′-[3H-methyl] thiourea, an efficient photoaffinity probe for the urea carrier
  作者：Herve Lamotte、Francoise Degeilh、Philippe Neau、Pierre Ripochet、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/jlcr.2580340312

  日期：1994.3

  Starting from commercial 4-chloro-3-nitroaniline, through a 5 step synthesis, was prepared 3-azido-4-chlorophenylisothiocyanate 5 which was reacted with [3H]-methylamine. The latter was obtained by three methods: i- [3H]-LiAlT4 reduction of benzylcarbamate gave rise to [3H]-methylamine (S.A.: >70 Ci/mmol). ii- Catalytic reduction of HCN with 3H2 lead to [3H]-CH3NH2 (S.A.: 0.7 Ci/mmol). iii- Schmidt rearrangement of [3H]-sodium acetate gave [3H]-CH3NH2 (S.A.: 29 Ci/mmol). Compound 7 at the highest specific activity had a self radiolysis rate precluding its practical use in biological studies whilst 29 Ci/mmol [3H]-7 was satisfactory.

  从商用 4-氯-3-硝基苯胺开始，经过 5 个步骤的合成，制备出 3-叠氮-4-氯苯基异硫氰酸酯 5，并与 [3H]- 甲胺反应。后者通过三种方法获得：i- [3H]-LiAlT4 还原氨基甲酸苄酯，得到 [3H]- 甲胺（S.A. ：>70 Ci/mmol）。 ii- HCN 与 3H2 的催化还原生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：0.7 Ci/mmol）。 iii- [3H]- 乙酸钠的施密特重排生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：29 Ci/mmol）。 比活度最高的化合物 7 的自身放射性分解率使其无法实际用于生物研究，而 29 Ci/mmol [3H]-7 的比活度则令人满意。