1-(3-氨基苯基)-2-溴乙酮 | 57946-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基苯基)-2-溴乙酮
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-2-bromoethanone
• 英文别名: m-Amino-α-bromacetophenon
• CAS: 57946-55-1
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: GCXPRJDKXBACNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基苯基)-2-溴乙酮 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-(2-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)thiazol-4-yl)phenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of novel 2-alkylthio-4-amino-5-(thiazol-2-YL)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1939383
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 生成 1-(3-氨基苯基)-2-溴乙酮
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂LXX

  摘要：

  4，4，6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪在苯环上被对氯乙酰基（IV a），间氯乙酰基（IV c）和4-由适当的芳族胺盐酸盐，氰基胍和丙酮合成了氯-3-丁酮-1-基（IV b）基团。所有这三种化合物都是二氢叶酸还原酶的良好可逆抑制剂。然而，当与该酶一起孵育时，这三种化合物均未使二氢叶酸还原酶失活。IV型化合物对活性位点的不可逆抑制的缺乏归因于苯基与二氢叶酸还原酶上的疏水键合区域的络合-该区域不易于存在可攻击的亲核基团。

  DOI：

  10.1002/jps.2600560105

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Thiazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020025976A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Diaminothiazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  二氨基噻唑化合物可调节和/或抑制特定蛋白激酶的活性。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Synthesis and anticancer evaluation of novel 2-cyclopropylimidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole derivatives
  作者：Malleshappa N. Noolvi、Harun M. Patel、Navjot Singh、Andanappa K. Gadad、Swaranjit Singh Cameotra、Arvind Badiger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.012

  日期：2011.9

  A series of 2,5,6-trisubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole derivatives 4(a–k) have been prepared by reaction of 2-amino-5-cyclopropyl-1,3,4-thiadiazole and an appropriate phenacyl bromide. Further 5-bromo 5(a–k) and 5-thiocyanato 6(a–k) derivatives were synthesized in order to study the effect of these substituents on antitumor activity. Structures of these compounds were established by IR

  通过2-氨基-5-环丙基-1的反应制备了一系列2,5,6-三取代的咪唑并[ 2,1 - b ] [1,3,4]-噻二唑衍生物4（a - k）， 3,4-噻二唑和适当的苯甲酰溴。为了研究这些取代基对抗肿瘤活性的影响，还合成了5-溴5（a - k）和5-硫氰酸根6（a - k）衍生物。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13建立。13 C NMR和质谱。七种化合物在美国国家癌症研究所（NCI）被授予NSC代码，以 在完整的NCI 60细胞组中以单次高剂量（10 -5 M）进行抗癌活性。在测试的化合物中，发现5-溴-6-（4-氯苯基）-2-环丙基咪唑并[ 2,1 - b ] [1,3,4]噻二唑5b（NSC  D - 96022 / 1）是最多的在对白血病癌细胞系具有选择性程度的五个剂量水平筛选中，该系列的有效候选药物。
• Exploring biological efficacy of coumarin clubbed thiazolo[3,2–b][1,2,4]triazoles as efficient inhibitors of urease: A biochemical and in silico approach
  作者：Imtiaz Khan、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Aamer Saeed、Saifullah Mehsud、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Aliya Ibrar

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.09.105

  日期：2020.1

  associated with ureolytic enzyme (urease) remains a formidable challenge because of the lack of effective and safe drug therapies. In this regard, the development of potent inhibitors of urease could be considered as a promising remedy. Herein, we report a new library of structurally diverse hybrid heteroaromatics featuring coumarin and thiazolotriazole motifs in one combined unit. These new chemical scaffolds

  由于缺乏有效和安全的药物治疗方法，与尿素分解酶（尿素酶）相关的几种病理学疾病的对抗仍然是一项艰巨的挑战。在这方面，开发有效的脲酶抑制剂可被视为有前途的疗法。在此，我们报告了一个新的结构多样的杂合杂芳族化合物库，其中一个组合单元具有香豆素和噻唑三唑基序。通过整合方法获得的这些新化学支架显示出以可变的效率抑制了来自杰克豆的酶脲酶。通过与噻唑核心相连的芳基环上几个官能团的变化进行的初步构效关系分析表明，化合物6o（IC50 = 4.35±0.18 µM）是最有效的抑制剂。6o的抑制强度是硫脲的5倍（标准； IC50 = 20.8±0.59 µM）。在分子对接分析中，通过各种结合相互作用将6o稳定在活性口袋中。除了在噻唑硫和活性位点中存在的镍原子之间观察到相互作用之外，在苯环的间位氨基上存在氨基部分还有助于与Cys322（2.11Å）的巯基进行氢键键合。此外，该氨基还与Ala366的羰基氧以2.7