1-(3-氯-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 | 7507-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-chloro-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-Chlor-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；1-(3-Chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one；1-(3-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 7507-88-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: XJSBYHFWKLPSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-2,6-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra and theoretical study of methyl, formyl and acetyl derivatives of chromones

  摘要：

  The C=O stretching frequencies of substituted 2-methylchromones (3a-3j). 2-formylchromones (4a-4j), 3-formylchromones (5a-5j) and 3-acetyl-2-methylchromones (6a-6i) were measured in CCl4 and CHCl3 and correlated with sigma+ substituent constants. Using the results of the infrared spectral investigation and the theoretical calculations by the semiempirical AM1 method, the conformation and the transmission of electronic effects in compounds 4-6 were studied. For the 2-substituted chromone system the transmission factory gamma according to the definition of Charton was determined. The preparation of some new 2-methylchromones (3e-3j) and 3-(2,2-diformyl-chlorovinyl)-6-methylchromone (7) is also described.

  DOI：

  10.1007/bf00819522
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(2-氯-4-甲基-苯基酯) 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氯-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  (Hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的新化合物：A-B，其前药形式，或其药学上可接受的盐，其中A代表饱和、不饱和或部分不饱和的双环杂环环结构，B代表芳基或杂芳基团。本发明的首选化合物包括苯并咪唑或吲哚核。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、Xa因子（FXa）和/或VIIa因子（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝血剂的用途，用于治疗或预防哺乳动物的血栓栓塞疾病。

  公开号：

  US06867200B1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolyl-halogenated pyrroles or pyrazoles as novel antibacterial and antibiofilm agents
  作者：Yuanchen Zhong、Huan Liu、Feifei Chen、Qian He、Xiaofei Zhang、Lefu Lan、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116221

  日期：2024.3

  The formation of biofilm is one of the important factors for bacteria to develop drug-resistant. A series of halogenated-pyrroles or pyrazoles containing thiazole groups as antibacterial agents were designed and synthesized to target biofilms. Among them, compound showed antibacterial activity against various Gram-positive bacteria, particularly against vancomycin-resistant (MIC ≤0.125 μg/mL). Additionally

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。
• Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89
  作者：Rosenmund、Schnurr

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen. 19. Mitt.
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00901134

  日期：——
• v. Auwers; Mauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 464, p. 304
  作者：v. Auwers、Mauss

  DOI：——

  日期：——
• Karale; Pawar; Gadakh, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 3, p. 283 - 292
  作者：Karale、Pawar、Gadakh、Akolkar、Rindhe

  DOI：——

  日期：——