8-chloro-2,6-dimethylchromen-4-one | 152153-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-2,6-dimethylchromen-4-one
• CAS: 152153-29-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: PLGXRAKSRGDXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2,6-dimethylchromen-4-one 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-Chloro-6-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Study of Substituted Formylchromones

  摘要：

  对2-和3-甲酰基香豆素的衍生物进行了合成和研究，通过红外光谱、¹³C和¹H核磁共振光谱以及AM1量子化学方法进行了研究。能量和电子分布计算证实了3-甲酰基香豆素中synplanar构象的优先性。计算得到的碳原子的电荷与实验中的¹³C化学位移很好地相关。芳香核上的取代基对吡喃环的电子结构仅有轻微影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19941673
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-2,6-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra and theoretical study of methyl, formyl and acetyl derivatives of chromones

  摘要：

  The C=O stretching frequencies of substituted 2-methylchromones (3a-3j). 2-formylchromones (4a-4j), 3-formylchromones (5a-5j) and 3-acetyl-2-methylchromones (6a-6i) were measured in CCl4 and CHCl3 and correlated with sigma+ substituent constants. Using the results of the infrared spectral investigation and the theoretical calculations by the semiempirical AM1 method, the conformation and the transmission of electronic effects in compounds 4-6 were studied. For the 2-substituted chromone system the transmission factory gamma according to the definition of Charton was determined. The preparation of some new 2-methylchromones (3e-3j) and 3-(2,2-diformyl-chlorovinyl)-6-methylchromone (7) is also described.

  DOI：

  10.1007/bf00819522