1-(3-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 618098-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: NTBYMFYGYKKYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(1-{[1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylene}hydrazono)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从1-（3-氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-甲醛开始合成一些新的吡唑基-噻唑烷酮衍生物

  摘要：

  （E）-1-{[1-（3-氯苯基）-3-[（4-甲氧基苯基-1 H-吡唑-4-基）-亚甲基]肼基} -3-苯基噻唑烷-4-提出了一种从关键中间体硫代半脲衍生物开始的化合物。后者化合物与一些芳族和杂环醛反应，得到（1-{[1-（3-氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-基]亚甲基}肼基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基噻唑烷-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217040338
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑靶向 CDK-2 和 VEGFR-2 激酶：合成、抗癌评估和计算机研究

  摘要：

  摘要 目的：当前研究的目的是创建一种吡唑支架衍生物，可用作治疗特定蛋白质和基因改变的药物，而不会对健康细胞造成伤害。方法：针对此类化合物，我们报告了取代联吡唑衍生物的有效合成，并进行了结构表征，包括光谱（FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 MS）和物理化学方法。 (NCI/USA) 通过一剂量和五剂量测定评估了新合成的衍生物对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。此外，激酶谱评估用于筛选其假定的抗癌途径的进一步探索。对于目标化合物，还进行了额外的 ADMET 研究。结果：获得的数据表明对几乎所有组的 GI 50（MG-MID：3.59 μM）具有有效作用。此外，用该产品治疗的 DENA 大鼠的肝脏显示出肝脏结构的显着改善，没有明显的急性毒性，并且所有肝脏参数（包括 AST、ALT 和 ALP 活性以及总胆红素水平）均正常化。此外，数据表明，目标化合物可以通过针对 VEGFR-2 和 CDK-2/cyclin

  DOI：

  10.1134/s1068162024010230

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Pyrazole-Substituted Different Nitrogenous Heterocyclic Ring Systems as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：Eman Nossier、Hoda Fahmy、Nagy Khalifa、Wafaa El-Eraky、Marawan Baset

  DOI：10.3390/molecules22040512

  日期：——

  With the aim of developing novel anti-inflammatory scaffolds, a new series of pyrazole-substituted various nitrogenous heterocyclic ring systems at C-4 position were synthesized through different chemical reactions and validated by means of spectral and elemental data. The new obtained compounds were investigated for their anti-inflammatory activity using the carrageenan-induced paw edema standard

  为了开发新型抗炎支架，通过不同的化学反应合成了一系列新的吡唑取代的 C-4 位各种含氮杂环系统，并通过光谱和元素数据进行了验证。使用角叉菜胶诱导的爪水肿标准技术研究了新获得的化合物的抗炎活性，结果表明，化合物 6b 显示出增强的效力，水肿抑制百分比分别为 85.23 ± 1.92 和 85.78 ± 0.99，高于标准参考药物消炎痛和西乐葆（72.99% 和 83.76%）。在此启动分子建模研究以验证获得的药理学数据并为观察到的抗炎行为提供可理解的证据。
• Synthesis and some reactions of novel (4Z)-4-{[1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylene}-2-hydrazinyl-1-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-ones
  作者：N. M. Khalifa、M. A. Al-Omar、E. S. Nossier

  DOI：10.1134/s1070363217070283

  日期：2017.7

  Some novel (4Z)-2-[(E)-2-arylidenehydrazinyl]-4-[1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylene}-1-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-ones have been synthesized in a one-pot threecomponent cyclocondensation of pyrazole-4-carbaldehyde derivative with glycine and different isothiocyanate derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by analytical and spectral

  一些新颖的（4 Z）-2-[（E）-2-亚芳基肼基] -4-[1-（3-氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-基]亚甲基}在吡唑-4-甲醛衍生物与甘氨酸和不同的异硫氰酸酯衍生物的一锅三组分环缩合反应中合成了-1-苯基-1 H-咪唑-5（4 H）-1 。通过分析和光谱数据表征了新合成化合物的结构。
• Biological Validation of Novel Polysubstituted Pyrazole Candidates with in Vitro Anticancer Activities
  作者：Hoda Fahmy、Nagy Khalifa、Magda Ismail、Hend El-Sahrawy、Eman Nossier

  DOI：10.3390/molecules21030271

  日期：——

  With the aim of developing novel antitumor scaffolds, a novel series of polysubstituted pyrazole derivatives linked to different nitrogenous heterocyclic ring systems at the C-4 position were synthesized through different chemical reactions and characterized by means of spectral and elemental analyses and their antiproliferative activity against 60 different human tumor cell lines was validated by the U.S. National Cancer Institute using a two stage process. The in vitro anticancer evaluation revealed that compound 9 showed increased potency toward most human tumor cell lines with GI50MG-MID = 3.59 µM, as compared to the standard drug sorafenib (GI50 MG-MID = 1.90 µM). At the same time, compounds 6a and 7 were selective against the HOP-92 cell line of non-small cell lung cancer with GI50 1.65 and 1.61 µM, respectively.

  为了开发新型抗肿瘤支架，我们通过不同的化学反应合成了一系列在 C-4 位连接不同含氮杂环系统的新型多取代吡唑衍生物，并通过光谱和元素分析对这些衍生物进行了表征，美国国家癌症研究所采用两步法验证了这些衍生物对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。体外抗癌评估结果表明，与标准药物索拉非尼（GI50 MG-MID = 1.90 µM）相比，化合物 9 对大多数人类肿瘤细胞株都显示出更强的效力，GI50 MG-MID = 3.59 µM。同时，化合物 6a 和 7 对非小细胞肺癌 HOP-92 细胞系具有选择性，GI50 分别为 1.65 和 1.61 µM。
• Synthesis and characterization of new pyrazolyl-substituted thiazolidinone, thiazole, and thiazoline candidates
  作者：N. M. Khalifa、E. S. Nossier、M. A. Al-Omar

  DOI：10.1134/s1070363217060263

  日期：2017.6

  ol-4-yl]methylene}thiosemicarbazide. Its following reaction with ethyl bromoacetate, diethyl 2-bromomalonate, phenacyl bromide, and maleic anhydride gave pyrazolyl pharmacophore linked thiazole, thiazoline and thiazolidinone-5-carboxylic acid derivatives.

  1-（3-氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-甲醛用于制备（E）-1-[1-（3-氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-基]亚甲基}硫代氨基脲。其随后与溴乙酸乙酯，2-溴丙二酸二乙酯，苯甲酰溴和马来酸酐反应，得到吡唑基药效团连接的噻唑，噻唑啉和噻唑烷酮-5-羧酸衍生物。
• Substituted pyrazole derivatives
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10039749B1

  公开（公告）日：2018-08-07

  A substituted pyrazole derivative includes a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种取代吡唑衍生物包括以下化合物或其药学上可接受的盐：