1-(3-氯苯基)三唑-4-甲醛 | 825635-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；4-carboxaldehyde-1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-chlorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 825635-27-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: OLKKYDRKBXSEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)三唑-4-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-4-difluoromethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代-苯基-1,2,3-三唑衍生物的合成，结核病抑制活性和SAR研究。

  摘要：

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-氯苯基)三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-喹唑啉酮杂化物作为抗疟疾和抗结核药物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  为了发现新的抗疟疾和抗结核药物，我们设计并合成了一系列新型三唑-喹唑啉酮杂化物。针对疟原虫物种的三唑-喹唑啉酮杂合实体的筛选提供了有效的抗疟分子，并且具有与参考药物相当的活性。此外，还针对 (MTB) H37Rv 菌株对目标化合物进行了评估。在筛选的化合物中， 、 和 被发现是最活跃的分子，其 MIC 值为 19.57–40.68 μM。通过 MTT 测定研究了最具活性的化合物对 RAW 264.7 细胞系的细胞毒性，没有观察到毒性。计算研究包括药物相似度和 ADMET 分析、DFT 和分子对接研究，以探索目标分子的特征。化合物 、 、 和 与分子对接研究中对接的分子靶点表现出最高的结合亲和力，为 -10.3 kcal/mol ，表明所有分子都与 falcipain 2 蛋白酶（PDB：6SSZ）结合，我们的研究结果表明这些新的三唑 -喹唑啉酮杂化物可被视为进一步优化研究的命中分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129800

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Benzoxazole Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yu-Qin Jiang、Shu-Hong Jia、Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Wei Li、Wei-Wei Zhang、Gui-Qing Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700129

  日期：2017.10

  For finding novel bioactive compounds with significant antifungal activities, 17 novel benzoxazole derivatives containing a 1,2,3‐triazole moiety were synthesized by the copper(II) acetylacetonate‐catalyzed cyclization reaction between 2‐aminophenol derivatives and 1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carbaldehyde derivatives (4a), which were prepared through three steps using aromatic amine as the starting material

  为了发现具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，通过乙酰丙酮铜（II）催化2-氨基苯酚衍生物与1 H -1,2之间的环化反应合成了17种含有1,2,3-三唑部分的新型苯并恶唑衍生物， 3-三唑-4-碳醛衍生物（4a），它是通过三步以芳香胺为原料制备的。评价了所制备化合物对灰葡萄孢（BC）和黄萎病菌（Fusarium Verticillium）（FV）的抗真菌活性。测试结果表明化合物5b，5c，5h和5n对真菌显示出良好的抑制作用。还讨论了初步的结构-活性关系。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Substituted 4<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、G. Malla Reddy、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1850

  日期：2014.8

  A facile and an efficient protocol has been developed for the synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted 4H-chromene derivatives in single pot by multicomponent reaction of 1,3-cyclohexanedione, malononitrile and 1-substituted 1,2,3-triazole-5-aldehyde using potassium carbonate as catalyst.

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。