1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮 | 76596-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮
• 英文名称: 3-bromo-5-acetyl-isoxazole
• 英文别名: 1-(3-Bromo-5-isoxazolyl)ethanone；1-(3-bromoisoxazol-5-yl)ethanone；3-bromo-5-acetylisoxazole；1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 76596-53-7
• 化学式: C₅H₄BrNO₂
• 分子量: 189.996
• InChiKey: NMCSUHDGEHKCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  288.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 溴沙特罗
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral isoxazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a037
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-5-异恶唑基)乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成3-溴5-取代的异恶唑，是制备药理活性化合物的有用中间体

  摘要：

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240109

文献信息

• N-(4-sulfonylaryl)Cyclylamine 2-hydroxyethylamines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028797A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, and Y are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、X和Y如前文所定义，或其药用盐，这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• N-(4-Isoxazolylthiazol-2-yl)oxamic acid derivatives as potent orally active antianaphylactic agents
  作者：Dario Chiarino、Giancarlo Grancini、Viviana Frigeni、Ivano Biasini、Angelo Carenzi

  DOI：10.1021/jm00106a020

  日期：1991.2

  chloride to yield, following the usual process, the oxamic acid derivatives. Most of the new compounds exhibited, by intraperitoneal route in rats, a very potent antianaphylactic activity on PCA response, higher than that of the reference compound disodium cromoglycate (DSCG). The new derivatives, in contrast with DSCG, were effective on PCA even by oral route. The most interesting derivative of the new series

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。
• 1-(3-Bromo-isoxazol-5-yl)-2-tert.butylaminoethanol
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04276299A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A new isoxazole derivative and the preparation thereof are disclosed. 1-(3-Bromo-isoxazol-5-yl)-2-ter.butylaminoethanol endowed with therapeutic activity, in particular bronchodilating action is disclosed, as well as a method for preparing same from 3-bromo-5-isoxazolecarboxylic acid. New intermediate compounds as well as pharmaceutical compositions containing the novel isoxazole derivative are also disclosed.

  本发明公开了一种新的异噁唑衍生物及其制备方法。公开了具有治疗活性的1-(3-溴异噁唑-5-基)-2-叔丁基氨基乙醇，特别是具有支气管扩张作用的药物，以及从3-溴-5-异噁唑羧酸制备该化合物的方法。还公开了新的中间体化合物以及含有新异噁唑衍生物的药物组合物。
• Process for the preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04772719A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel process for the preparation of 3-bromo- and 3-chloro-5-substituted isoxazoles is provided. Dibromo- or dichloro-formaldoxime is reacted with an excess of an 1-alkyne derivative of the formula R--C.tbd.CH where R is hydrogen, phenyl or 1-6 C alkyl optionally substituted by halogen, OH, OR', CHO, COR', COOR', CONH.sub.2, CONR'R" or NHCOR' where, in turn, R' and R", which may be the same or different, are a 1-6 C alkyl or haloalkyl, in the presence of (i) at least an equimolecular amount, with respect to the dibromo- or dichloro-formaldoxime, of an alkaline base selected from the class consisting of sodium and potassium carbonate and bicarbonate and (ii) an inert solvent in which the 1-alkyne is soluble at room temperature.

  提供了一种制备3-溴-和3-氯-5-取代异噁唑的新工艺。在（i）至少等摩尔量的碱性碳酸钠和碳酸氢钾的类别中选择碱性碱，与二溴甲酰肟或二氯甲酰肟一起，在惰性溶剂中，在室温下与化学式为R-C.tbd.CH的1-炔基衍生物的过量反应，其中R为氢，苯基或1-6 C烷基，可选地被卤素，OH，OR'，CHO，COR'，COOR'，CONH.sub.2，CONR'R"或NHCOR'取代，其中R'和R"可以相同或不同，是1-6 C烷基或卤代烷基。
• Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20020028835A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , T, T 1 , T 2 , and X are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、T、T1、T2和X如前所定义，或其药学上可接受的盐，其在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；尤其适用于治疗或抑制2型糖尿病。