1-(3-溴丙-1-炔基)-2-氟苯 | 1020153-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔基)-2-氟苯
• 中文别名: 1-溴-3-(2-氟苯基)-2-丙炔
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 1020153-63-2
• 化学式: C₉H₆BrF
• 分子量: 213.049
• InChiKey: QTIFDCKVZYPQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔基)-2-氟苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.42h， 生成 (5aR,8aR)-3-(2-fluorophenyl)-7-(pyridin-3-ylmethyl)-4,5a,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三环三唑作为 σ1 受体拮抗剂治疗疼痛

  摘要：

  新系列5a,7,8,8a-四氢-4 H ,6 H-吡咯并[3,4- b ][1,2,3]三唑并[1,5- d ][的合成及药理活性据报道，1,4]恶嗪衍生物可作为有效的 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体。旨在提高母体外消旋非极性衍生物的水溶性的先导优化程序导致鉴定了几种 σ 1 R 拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体外吸收、分布、代谢和排泄特性，无脱靶亲和力，其特征是低碱性pKa （约 5）与啮齿类动物的高暴露水平相关。两种显示出不同的脑与血浆比率分布特征的化合物， 12lR和12qS ，表现出良好的镇痛特征，并被选为治疗疼痛的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00244
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c

文献信息

• Tricyclic triazolic compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070933A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I) Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及具有高亲和力的新三环三唑化合物与sigma-1受体的关系，以及其制备过程，包括它们的组成物和根据式(I)化合物的用途。 其中R1和R2如描述中所定义。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。
• Synthesis and Antiviral Properties of Spirocyclic [1,2,3]-Triazolooxazine Nucleosides
  作者：Antonio Dell'Isola、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Hawaa M. N. Al-Mullah、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge、Kenneth Shankland、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.201403560

  日期：2014.9.8

  efficient synthesis of spirocyclic triazolooxazine nucleosides is described. This was achieved by the conversion of β-D-psicofuranose to the corresponding azido-derivative, followed by alkylation of the primary alcohol with a range of propargyl bromides, obtained by Sonogashira chemistry. The products of these reactions underwent 1,3-dipolar addition smoothly to generate the protected spirocyclic adducts

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS AS SIGMA RECEPTORS LIGANS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2014170494A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds of formula (I) having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments for treating e.g. pain related diseases

  本发明涉及新的三环三唑化合物(I)的公式，具有对sigma受体，特别是sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程，包括它们的组成物，以及它们作为治疗例如与疼痛有关的疾病的药物的用途。