3-(2-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 | 208183-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 208183-93-1
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: NUNUJRCFIHMEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-氟苯基)丙-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到3-(2-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化一锅法合成α-卤代-β-氨基酮和3-芳基炔丙醇的酰基氮丙啶

  摘要：

  首次研究了Bi(OTf) 3催化的3-芳基炔丙醇与磺酰胺和卤源的反应，为合成多种α-卤代-β-氨基酮提供了一条简便的途径。关键中间体β-氨基酮是通过炔丙醇的串联Meyer-Schuster重排反应和α，β-不饱和酮和磺酰胺的分子间迈克尔加成获得的。然后，原位生成的 α-卤代-β-氨基酮经过碱基促进的分子内环化，以一锅法得到多种酰基氮丙啶。这些转换在大规模上是可靠的。高产率和方便的实验操作使其成为构建α-卤代-β-氨基酮和酰基氮丙啶衍生物的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100368

文献信息

• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• Tricyclic triazolic compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070933A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I) Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及具有高亲和力的新三环三唑化合物与sigma-1受体的关系，以及其制备过程，包括它们的组成物和根据式(I)化合物的用途。 其中R1和R2如描述中所定义。
• Flow synthesis of annulated 5-aryl-substituted pyridines by tandem intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder reaction
  作者：Rainer E. Martin、Mario Lenz、Thibaut Alzieu、Johannes D. Aebi、Liliane Forzy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.069

  日期：2013.12

  5-Aryl-substituted annulated pyridines can be accessed directly from the corresponding acetylene substituted pyrimidines through an intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction cascade carried out in continuous flow. Exploiting this new process, a series of cycloalka[c]pyridines that represent useful building blocks for medicinal chemistry were prepared in good

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）