1-(3-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮 | 25856-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮
• 中文别名: 1-(4-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• CAS: 25856-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD11539400
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FCRMMLQWCOHDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二酮的C–C键裂解：在温和的反应条件下制备1,2-二酮的途径

  摘要：

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo200840y
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-溴苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361

文献信息

• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• Synthesis of Vinyl-Substituted β-Diketones for Polymerizable Metal Complexes
  作者：Glen E. Southard、George M. Murray

  DOI：10.1021/jo051051n

  日期：2005.10.1

  metal ion coordination have been prepared and characterized. Bromine-substituted β-diketones were synthesized under Claisen−Schmidt-type condensation conditions. Vinyl groups were substituted for the halide by one of two types of Heck coupling with high-pressure ethylene. The type of Heck coupling employed was dictated by the thermal sensitivity of the substrate. Seven vinyl-substituted β-diketones were

  已经制备并表征了用于金属离子配位的可聚合β-二酮。在克莱森-施密特型缩合条件下合成了溴取代的β-二酮。用高压乙烯与两种类型的Heck偶联中的一种，用乙烯基取代了卤化物。所采用的Heck耦合类型取决于基板的热敏性。用这种方法合成了七个乙烯基取代的β-二酮，包括几个新的。通过GC-MS，FT-NMR，FT-IR和微量分析对β-二酮进行了表征。
• Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Rengarajan Balamurugan、Seetharaman Manojveer

  DOI：10.1039/c1cc14926a

  日期：——

  Activation of the aci-form of nitromethane using Lewis acids for the attack of carbon nucleophiles was studied. 1,3-Dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amounts of AuCl3 or Cu(OTf)2 in nitromethane solvent could be converted into methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds.

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³-Carbon Radical Cross-Coupling with Trialkylphosphites Leading to α-Phosphonyl 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Zhi-Hao Zhou、Xiao-Guang Bao、Shao-Fang Zhou、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03093

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed radical Csp3–H/P(OR)3 cross-coupling reaction for the formation of Csp3–P bonds is described. A range of 1,3-dicarbonyl compounds and trialkylphosphites were coupled in this fashion to give the corresponding products in moderate to good yields. This protocol provides direct access to α-phosphonyl 1,3-dicarbonyl compounds.

  描述了用于形成C sp 3 -P键的铜催化自由基C sp 3 -H / P（OR）3交叉偶联反应。以这种方式将一系列的1，3-二羰基化合物和亚磷酸三烷基酯偶联，以中等至良好的产率得到相应的产物。该协议可直接访问α-膦酰基1,3-二羰基化合物。
• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。