1-(3-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 53692-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 53692-59-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: HXPDUPAJZPSNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 ethyl 5-(3-bromobenzoyl)-4-phenyloxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺酮的好氧氧化环化反应制备2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  已经开发出一种基于碘介导的烯胺酮衍生物的有氧氧化环化的三取代恶唑的新方法。这种无过渡金属的方法非常高效，并且涉及在温和条件下去除四个氢原子的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00376
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 2-碘苯甲酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-(3-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的氢原子转移使C（O）–H键的烷基化

  摘要：

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201708037

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Au(PPh3)Cl–AgSbF6-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithianes: formation of 8-membered 1,3-bisthio-substituted cyclic allenes
  作者：Xia Zhao、Zhenzhen Zhong、Lingling Peng、Wenxiong Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b903028j

  日期：——

  Au(PPh(3))Cl-AgSbF(6)-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithiane leads to the formation of 8-membered dithio-substituted cyclic allenes, which are remarkably stable.

  Au（PPh（3））Cl-AgSbF（6）催化的炔丙基1,3-二噻吩基的重排导致形成8元二硫取代的环状亚勒烯，该亚烯基非常稳定。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Synthesis of Phosphonylated and Thiolated Indenones by Manganese(III)-Mediated Addition of Phosphorus- and Sulfur-Centered Radicals to 1,3-Diarylpropynones
  作者：Jun Zhou、Guang-Liang Zhang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100486

  日期：2011.7

  Phosphorus- or sulfur-centered radicals generated from the reaction of manganese (III) acetate with dialkyl phosphonates or arylthiols undergo selective additions to conjugated alkynes followed by cyclization and rearomatization to afford 2-phosphonyl- or 2-thioaryl-substituted indenones in fair to good yields.

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。
• Copper-Catalyzed [4 + 1] Cycloadditions of α,β-Acetylenic Ketones with Diazoacetates to Form Trisubstituted Furans
  作者：Lian-Biao Zhao、Zheng-Hui Guan、Yao Han、Yong-Xin Xie、Sheng He、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo7019465

  日期：2007.12.1

  Copper-catalyzed [4 + 1] cycloaddition reaction of α,β-acetylenic ketones with α-diazo esters offers an efficient, direct route to highly substituted furans. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed.

  铜催化的α，β-炔酮与α-重氮酯的[4 +1]环加成反应提供了一种直接取代高纯度呋喃的有效途径。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。