1-(3-溴苯基)-4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 650628-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1-(3-bromophenyl)-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 650628-17-4
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₄
• mdl: MFCD12530602
• 分子量: 309.552
• InChiKey: SEZPQHXLHFWTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}biphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的化合物：其中RA、RB、RC、RD、m和n如描述和权利要求中所述，并且有效地且选择性地抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1），以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2013182612A1
• 作为产物：
  描述：

  4H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 1-(3-bromophenyl)-1,5-dihydro- 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-(3-溴苯基)-4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。

  公开号：

  WO2004009602A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• N–N Bond-Forming Cyclization for the One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl[3,4-<i>d</i>]pyrazolopyrimidines
  作者：Lindsay E. Evans、Matthew D. Cheeseman、Keith Jones

  DOI：10.1021/ol301561a

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl[3,4-d]pyrazolopyrimidines in good yield and under mild reaction conditions is described. By exploiting electron-deficient hydroxylamines, the substituted oxime products were formed with very high E-diastereoselectivity. The key step utilizes a cyclization reaction upon an oxime derived from hydroxylamine-O-sulfonic acid to form the N–N bond of the product.

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。
• Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors
  作者：Andrew J Peat、Joyce A Boucheron、Scott H Dickerson、Dulce Garrido、Wendy Mills、Jennifer Peckham、Frank Preugschat、Terrence Smalley、Stephanie L Schweiker、Jayme R Wilson、Tony Y Wang、Huiqiang Q Zhou、Stephen A Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.036

  日期：2004.5

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013182612A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to chemical compounds of general formula (I): in which RA, RB, RC, RD, m, and n are as given in the description and in the claims, and which effectively and selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及通式(I)的化合物：其中RA、RB、RC、RD、m和n如描述和权利要求中所述，并且有效地且选择性地抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1），以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间体化合物。