1-(3-甲基苯基)吡唑 | 850380-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)吡唑
• 中文别名: 1-间甲苯-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(m-tolyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(m-tolyl)-1H-pyrazole；1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole；1-m-Tolyl-1H-pyrazole；1-(3-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 850380-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: QGIIQXAIUSWPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)吡唑 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能钌（II）催化剂催化杂芳基芳烃的C–H酰胺化反应

  摘要：

  杂芳基取代的芳烃和杂芳烃通过钌催化的各种磺酰叠氮化物的C–H键官能化反应而得到有效酰胺化。特别是，阳离子钌（II）配合物被证明是最有效的方法，可以使富电子和缺电子的芳烃在足够的底物范围内进行氮化。

  DOI：

  10.1021/ol401321q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟甲苯 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(3-甲基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Copper-Catalyzed Arylation of Nitrogen Heterocycles from Anilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Dounia Toummini、Anis Tlili、Julien Bergès、Fouad Ouazzani、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201404982

  日期：2014.11.3

  The arylation of pyrazole and derivatives can be achieved by coupling arenediazonium species (formed in situ from anilines) by using a catalytic system that employs low‐toxicity and inexpensive copper metal under very mild and ligand‐free conditions (T=20 °C). From other nitrogen heterocycles, the presence of an additive (NBu4I) significantly improves the efficiency of the catalytic system. These results

  吡唑和衍生物的芳基化反应可以通过使用催化系统偶联槟榔重氮物种（由苯胺原位形成）来实现，该催化系统在非常温和且无配体的条件下（T = 20°C）使用低毒性和廉价的铜金属。与其他氮杂环相比，添加剂（NBu 4 I）的存在可显着提高催化体系的效率。这些结果代表C的第一实施例从芳基重氮物种N键的形成。
• [EN] SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2015092118A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides novel spiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'- derivatives of formula (I) in which Cy, R1, R2, L and 'm' are have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful as bromodomain inhibitors in the treatment or prevention of diseases or disorders where bromodomain inhibition is desired.

  本发明提供了式(I)的新颖的螺[环丁烷-1,3'-吲哚]-2'-衍生物，其中Cy、R1、R2、L和'm'的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。式(I)的化合物在治疗或预防需要溴结构域抑制的疾病或紊乱中作为溴结构域抑制剂是有用的。
• Manganese-catalyzed cross-coupling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1039/b909803h

  日期：——

  A facile and convenient strategy for the assembly of N-arylated heterocycles has been demonstrated using a MnCl2.4H2O/trans-1,2-diaminocyclohexane catalyst and K3PO4 as the base in water.

  已经证明了使用MnCl2.4H2O /反式1,2-二氨基环己烷催化剂和K3PO4作为碱在水中组装N-芳基杂环的简便方法。