1-(3-甲氧基苯基)吡咯-2-羧酸 | 188953-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 188953-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RDUMZIGDBNJSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂和配体对1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的选择性单-和双锂化的影响

  摘要：

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b100008j

文献信息

• Competition and co-operation between ortho directing groups and activating agents: Regioselective metallation of 1-(methoxyphenyl)pyrroles
  作者：Ferenc Faigl、Katalin Fogassy、Angelika Thurner、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00183-x

  日期：1997.3

  di- and tri-dentate tertiary amine type ligands was studied in regioselective lithiation reactions of 1-(methoxyphenyl)pyrroles with butyllithium (LIC). Clean α-metallation of the pyrrole ring occured when N,N,N′,N′,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) was used while the benzene ring was lithiated ortho position to the methoxy group in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA)

  研究了二齿和三齿叔胺型配体在1-（甲氧基苯基）吡咯与丁基锂（LIC）的区域选择性锂化反应中的作用。当使用N，N，N'，N'，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）时，在N，N，N存在的情况下将苯环锂化为邻位甲氧基时，吡咯环会发生纯净的α-金属化′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）。
• Solvent and ligand effects on selective mono- and dilithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles †
  作者：Katalin Fogassy、Krisztina Kovács、György M. Keserű、László Tőke、Ferenc Faigl

  DOI：10.1039/b100008j

  日期：——

  methods for site-selective lithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles are described. Mono- or dilithiations are governed by change of both the temperature and the solvent from tetrahydrofuran to diethyl ether. Regioselectivities could be influenced by the quality of the metallating agent. Thus, 1-(4-chlorophenyl)pyrrole was dilithiated with activated butyllithium at 0 °C to

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。