来普霉素A | 87081-36-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 来普霉素A
• 英文名称: leptomycin A
• 英文别名: leptomycin B；(2E,10E,12E,16Z,18E)-(R)-6-hydroxy-3,5,7,9,11,15,17-heptamethyl-19-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid；(2E,5S,6R,7S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-hydroxy-3,5,7,9,11,15,17-heptamethyl-19-[(2S,3S)-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-8-oxononadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid
• CAS: 87081-36-5
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆
• 分子量: 526.714
• InChiKey: QECBVZBMGUAZDL-WRDLAOIUSA-N

物化性质

• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

生物活性

Leptomycin A 是链霉菌的一种代谢产物，能够抑制 CRM1，并阻断 CRM1 和核出口信号之间的相互作用，从而阻止多种蛋白质的核外运输。此外，Leptomycin A 还能抑制 HIV-1 的复制，其活性略低于 Leptomycin B。

靶点

CRM1.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  来普霉素A 、 2-(甲基二硫烷基)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,10E,12E,16Z,18E)-(R)-6-hydroxy-3,5,7,9,11,15,17-heptamethyl-19-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid (2-methyldisulfanyl-ethyl)-amid
  参考文献：
  名称：

  Leptomycin derivatives

  摘要：

  揭示了具有可与细胞结合试剂（如抗体）结合的基团（如硫化物或二硫化物）的利托霉素衍生物。还描述了这种利托霉素衍生物共轭物的治疗用途；这种共轭物具有治疗用途，因为它们可以以有针对性的方式将细胞毒性利托霉素衍生物传递给特定的细胞群体。

  公开号：

  EP1864682A1