1-(3-羟基-2-呋喃基)乙酮 | 3420-59-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基-2-呋喃基)乙酮
• 中文别名: 异麦芽酚
• 英文名称: isomaltol
• 英文别名: 1-(3-hydroxyfuran-2-yl)ethan-1-one；2-Acetyl-3-hydroxy-furan；1-(3-hydroxyfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 3420-59-5
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-103°
• 沸点：
  207.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.688 (est)
• 保留指数：
  1002.5;995
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-2-呋喃基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-acetyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(α-D-glucopyranosyloxy)-2-furanyl]-1-ethanone 生成 1-(3-羟基-2-呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Isolation of 3-O-α-d-gluco- and 3-O-β-d-galacto-pyranosyloxy-2-furyl methyl ketones from nonenzymic browning of maltose and lactose with secondary amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88160-9

文献信息

• Antioxidant Properties of Heterocyclic Intermediates of the Maillard Reaction and Structurally Related Compounds
  作者：Clemens Kanzler、Paul T. Haase、Helena Schestkowa、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03398

  日期：2016.10.19

  oxidative stability of food. The aim of this study was to analyze 12 important heterocyclic intermediates with and without reductone structure as well as structurally related substances under equal conditions to compare their antioxidant properties in detail. For this purpose, five methods were selected including photometrical methods such as the trolox equivalent antioxidant capacity assay and an electron

  公认的是，在美拉德反应过程中形成了大量的还原酮，并且这些物质有助于食品的氧化稳定性。这项研究的目的是分析在相同条件下具有和不具有还原酮结构的12种重要的杂环中间体以及与结构相关的物质，以详细比较其抗氧化性能。为此，选择了五种方法，包括光度法，例如trolox等效抗氧化剂容量测定法和电子顺磁共振光谱法。具有呋喃-3-酮结构和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H的还原酮-pyran-4-one在所有测定中均被还原，而异麦芽酚和麦芽酚由于其络合能力而在基于金属离子还原的测定中不发生反应。将保护基引入到选定的还原酮的游离羟基官能团中几乎可以消除它们的还原能力。另外，在用碘处理之后，比较了不同还原性杂环的氧化产物。降解的结果是主要形成短链有机酸，例如乳酸，乙醇酸和甘油酸，这表明相应的三羰基化合物作为氧化中间产物的1，3-二羰基裂解反应。
• 一种2-乙酸酯咪唑类化合物及其在防治骨质疏松药物中的应用
  申请人：吕迎春

  公开号：CN107892687A

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了一种2‑乙酸酯咪唑类化合物，其结构式为，通过药理实验发现，本发明所述的2‑乙酸酯咪唑类化合物与对照组相比，破骨细胞数量均有不同程度的减少，说明对破骨细胞的增值具有抑制作用。对维甲酸造模的大鼠研究发现，本发明所述的化合物能够增加骨折断力的大小，并且升高骨钙和骨磷的含量，说明本发明化合物能够对骨质疏松具有预防和/或治疗作用，可以作为骨质疏松症新结构药物进行更加深入的研究和开发。
• 一种2-吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物及其在防治骨质疏松药物中的应用
  申请人：吕迎春

  公开号：CN108129465A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种2‑吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物，其结构式为，通过药理实验发现，本发明所述的2‑吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物与对照组相比，破骨细胞数量均有不同程度的减少，说明对破骨细胞的增值具有抑制作用。对维甲酸造模的大鼠研究发现，本发明所述的化合物能够增加骨折断力的大小，并且升高骨钙和骨磷的含量，说明本发明化合物能够对骨质疏松具有预防和/或治疗作用，可以作为骨质疏松症新结构药物进行更加深入的研究和开发。
• 一种2-丁基咪唑类化合物及其在防治骨质疏松药物中的应用
  申请人：吕迎春

  公开号：CN108129466A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种2‑丁基咪唑类化合物，其结构式为，通过药理实验发现，本发明所述的化合物与对照组相比，破骨细胞数量均有不同程度的减少，说明对破骨细胞的增值具有抑制作用。对维甲酸造模的大鼠研究发现，本发明所述的化合物能够增加骨折断力的大小，并且升高骨钙和骨磷的含量，说明本发明化合物能够对骨质疏松具有预防和/或治疗作用，可以作为骨质疏松症新结构药物进行更加深入的研究和开发。
• 一种2-吡啶衍生物取代的咪唑类化合物及其在防治骨质疏松药物中的应用
  申请人：吕迎春

  公开号：CN107964009A

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种2‑吡啶衍生物取代的咪唑类化合物，其结构式为，通过药理实验发现，本发明所述的化合物与对照组相比，破骨细胞数量均有不同程度的减少，说明对破骨细胞的增值具有抑制作用。对维甲酸造模的大鼠研究发现，本发明所述的化合物能够增加骨折断力的大小，并且升高骨钙和骨磷的含量，说明本发明化合物能够对骨质疏松具有预防和/或治疗作用，可以作为骨质疏松症新结构药物进行更加深入的研究和开发。

表征谱图