1-(3-苯基-2-丙烯基)-4-苯基-1,2,3-三唑 | 1158998-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-苯基-2-丙烯基)-4-苯基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 1-cinnamyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]triazole
• CAS: 1158998-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: VSJQSLINYRHVGX-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基-2-丙烯基)-4-苯基-1,2,3-三唑 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-苯基-2-丙烯基)-4-苯基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010

文献信息

• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。
• Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2007-986638

  日期：2007.9

  Copper(II) triflate doubly catalyzed the substitution of benzylic acetates by TMSN3 and the subsequent 1,3-dipolar addition with an alkyne in one pot. This procedure afforded the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields starting from the easily accessible acetates without isolating an organic azide ­using a single catalyst.

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Palladium-catalyzed regioselective azidation of allylic C–H bonds under atmospheric pressure of dioxygen
  作者：Huoji Chen、Wanfei Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob00442f

  日期：——

  A palladium-catalyzed allylic azidation of alkenes with sodium azide under atmospheric pressure of dioxygen was developed. This methodology provides a new efficient and simple route for accessing allylic azides. Furthermore, the one-pot process consisting of Pd-catalyzed allylic azidation of alkenes and Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition led directly to the 1,2,3-triazole from the alkene. The formed

  开发了在大气压双氧下钯与叠氮化钠催化的烯丙基烯丙基叠氮化反应。这种方法为获取烯丙基叠氮化物提供了一种新的有效而简单的途径。此外，由Pd催化的烯烃烯丙基叠氮化和Cu催化的1,3-偶极环加成反应组成的一锅法直接从烯烃中生成1,2,3-三唑。形成的烯丙基叠氮化物也可以原位还原成烯丙基胺或氧化成烯基腈。
• A One-Pot Procedure for the Regiocontrolled Synthesis of Allyltriazoles via the Pd−Cu Bimetallic Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Nonactivated Terminal Alkynes, Allyl Carbonate, and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035292b

  日期：2004.4.1

  A one-pot procedure for the regiocontrolled synthesis of both 2-allyl- and 1-allyl-1,2,3-triazoles via the three-component coupling (TCC) reaction between nonactivated terminal alkynes, allyl carbonate, and trimethylsilyl azide (TMSN3) under a palladium and copper bimetallic catalyst has been developed. To accomplish the regioselective synthesis of the allyltriazoles, proper choice of two different

  一锅法，用于通过非活化末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基硅烷基（TMSN）之间的三组分偶联（TCC）反应进行2-烯丙基-和1-烯丙基-1,2,3-三唑的区域控制合成3）已经开发了钯和铜双金属催化剂。为了实现allyltriazoles的区域选择性合成，需要两种不同的催化剂体系的适当的选择。Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -CuCl（PPh 3）3 -P（OPh）3的组合催化2-烯丙基-1,2,3-三唑的形成，而Pd（OAc）2的组合-铜溴2 -PPh 3促进1-烯丙基-1,2,3-三唑的形成。钯和铜催化剂的协同活性在目前的转化中起重要作用。钯催化剂最有可能用作产生反应性叠氮化物种类，π-烯丙基钯叠氮化物络合物和烯丙基叠氮化物的催化剂。铜催化剂可能通过形成乙炔铜中间体而充当起始端炔烃的C-C三键的活化剂，从而促进了反应性叠氮化物与乙炔铜之间的[3 + 2]-环加成反应。形成三唑骨架。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。