1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚 | 199275-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-1-(1,1-dimethylethyl) ether
• 英文别名: tert-butyl 3-phenylpropyl ether；3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]propylbenzene
• CAS: 199275-18-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CQSZYMGEAZKOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷并不总是羰基化合物的还原剂，II：氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中叔丁基的钌催化脱保护

  摘要：

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901279
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• The Efficiency of the Metal Catalysts in the Nucleophilic Substitution of Alcohols is Dependent on the Nucleophile and Not on the Electrophile
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/asia.201201178

  日期：2013.5

  efficiency and selectivity to perform the desired substitution. Interestingly, the selectivity of the alcohols to produce the desired substitution products was found to be independent of the electrophilicity of the generated carbocations but highly dependent on the ease of formation of the cation. Catalysts based on iron(III), bismuth(III), and gold(III) show higher conversions for S‐, C‐, and N‐centered

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。
• Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates
  作者：Takuya Ikeda、Zhenzhong Zhang、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/adsc.201801279

  日期：——

  an effective catalyst system for the cleavage reaction of C−O bond of O−t‐Bu moieties. The present catalytic reaction offers a practical method for the deprotection of tert‐butyl esters, tert‐butyl ethers, O‐Boc, and N‐Boc derivatives under mild conditions. The addition of activated carbon in the reaction mixture was proved to be crucial for not only sustaining the catalytic activity but also trapping

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。
• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers
  作者：Shiori Hanada、Akihiro Yuasa、Hirotaka Kuroiwa、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200901279

  日期：2010.2

  Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C–O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C–O cleavage are

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。
• A Triruthenium Carbonyl Cluster Bearing a Bridging Acenaphthylene Ligand:  An Efficient Catalyst for Reduction of Esters, Carboxylic Acids, and Amides by Trialkylsilanes
  作者：Kouki Matsubara、Takafumi Iura、Tomoyuki Maki、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jo025726n

  日期：2002.7.1

  An efficient reduction of carboxylic acids, esters, and amides with trialkylsilanes is accomplished using a triruthenium carbonyl cluster bearing a bridging acenaphthylene ligand, (mu(3),eta(2):eta(3):eta(5)-acenaphthylene)Ru(3)(CO)(7), as the catalyst. Preactivation of the catalyst by hydrosilanes accelerates the reactions. Sterically small trialkylsilanes are effective in these reactions. Reduction

  使用带有桥接烯配体（mu（3），eta（2）：eta（3）：eta（5）-ac烯）Ru的羰基三钌簇可以实现三烷基硅烷对羧酸，酯和酰胺的有效还原（3）（CO）（7），作为催化剂。氢硅烷对催化剂的预活化可加速反应。在这些反应中，小的三烷基硅烷是有效的。羧酸和酰胺的还原分别有效地产生了相应的甲硅烷基醚和胺。酯的还原得到甲硅烷基和烷基醚的混合物，但是可以通过改变硅烷和溶剂来控制。
• PHOTOINDUCED OXIDATIVE CLEAVAGE OF ARYLCYCLOPROPANES IN THE PRESENCE OF ORGANIC ELECTRON-ACCEPTOR
  作者：Kazuhiko Mizuno、Jun Ogawa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.741

  日期：1981.6.5

  The cyclopropane ring of arylcyclopropanes is oxidatively cleaved by irradiation in polar solvents containing nucleophiles such as alcohols, water, and sodium cyanide in the presence of electron-acceptor such as 1,4-dicyanobenzene and 1-cyanonaphthalene, giving nucleophile-incorporated products. This photoreaction proceeds via an electron-transfer from the cyclopropanes to the excited electron-acceptors, and the cation radicals of arylcyclopropanes are involved as key intermediates.

  芳基环丙烷的环丙烷环在极性溶剂中通过辐照氧化裂解，溶剂中含有如醇、水和氰化钠等亲核试剂，并存在电子受体如1,4-二氰苯和1-氰萘，从而生成含有亲核试剂的产物。该光反应通过环丙烷向激发态电子受体的电子转移进行，芳基环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体参与反应。