1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 28537-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3-Phenylpropyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(3-Phenylpropyl)maleimide；1-(3-phenylpropyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 28537-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12761951
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HYGJCMOQZIOUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-3-(p-tolyl)-5-(3-phenylpropyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-pyrrolo-[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]azepines via N-Acyliminium Cyclization

  摘要：

  Fused polycyclic compounds with benzo[c]isoxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine, dibenzo[c,e]isoxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine, and benzo[f]isoxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-d]oxazepine cores are readily available via cyclization of the N-acyliminium cation generated from the corresponding 6-hydoxy-5-R-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4(5H)-ones in the presence of BF3 center dot Et2O or Sn(NTf2)(4).

  DOI：

  10.1134/s1070428020020098
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水介质中作为Diels-Alder反应的碳催化剂

  摘要：

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201701072

文献信息

• Enzyme inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030195238A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds of general formula (I): 1 where A, E, G, X, Y and the bond - - - take various meanings are of use in the preparation of a pharmaceutical formulation, for example in the treatment of a disease in which GSK-3 is involved, including Alzheimer's disease or the non-dependent insulin diabetes mellitus, or hyperproliferative disease such as cancer, displasias or metaplasias of tissue, psoriasis, arteriosclerosis or restenosis.

  通式（I）的化合物： 其中A、E、G、X、Y和键- - - 取不同含义，在制备药物配方中有用，例如在治疗涉及GSK-3的疾病中，包括阿尔茨海默病或非依赖胰岛素糖尿病，或高增殖性疾病，如癌症、组织发育不良或异型增生、银屑病、动脉硬化或再狭窄症。
• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer INC

  公开号：US06313312B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds of formula (I), their salts and prodrugs thereof, where the substituents are as defined herein are disclosed as opiate binding agents useful in the treatment of opiate-mediated conditions. Also described are processes for making such substances.

  化合物的结构式（I），其盐及其前药，其中取代基如本文所定义，被披露为在治疗鸦片类物质介导的疾病中有用的鸦片受体结合剂。还描述了制备这类物质的方法。
• Discovery and synthesis of a new class of opioid ligand having a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane core. An example of a ‘magic methyl’ giving a 35-fold improvement in binding
  作者：Graham Lunn、Bernard J. Banks、Robert Crook、Neil Feeder、Alan Pettman、Yogesh Sabnis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.132

  日期：2011.8

  looking for a novel achiral μ opioid receptor antagonist for the treatment of pruritus, we designed and synthesised azabicyclo[3.1.0]hexane compounds as a new class of opioid ligand. During optimisation, an addition of a single methyl resulted in a 35-fold improvement in binding. An early example from the series had excellent μ opioid receptor antagonist antagonist activity and was very effective in

  在寻找治疗手性瘙痒的新型非手性μ阿片受体拮抗剂时，我们设计并合成了氮杂双环[3.1.0]己烷化合物作为一类新的阿片类配体。在优化过程中，添加单个甲基会导致结合力提高35倍。该系列的一个早期实例具有出色的μ阿片受体拮抗剂拮抗活性，并且在体内瘙痒研究中非常有效。