1-(4'-氨基-4-联苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 206758-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4'-氨基-4-联苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(4'-amino-4-biphenylyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Aminophenyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 206758-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: GQFVCTXONHSMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-氨基-4-联苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 仲辛醇 、 Geotrichum candidum acetone powder IFO₄₅₉₇ 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-amino-4'-biphenylyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母和Geotrichum candidum丙酮粉末不对称还原（三氟乙酰基）联苯衍生物

  摘要：

  面包师的酵母还原（三氟乙酰基）联苯衍生物可产生高对映选择性的（R）-三氟甲基联苯基甲醇，而相同的衍生物用Geodrichum candidum丙酮粉末还原可得到相应的（S）羰基化合物，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00144-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 生成 1-(4'-氨基-4-联苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  面包酵母和Geotrichum candidum丙酮粉末不对称还原（三氟乙酰基）联苯衍生物

  摘要：

  面包师的酵母还原（三氟乙酰基）联苯衍生物可产生高对映选择性的（R）-三氟甲基联苯基甲醇，而相同的衍生物用Geodrichum candidum丙酮粉末还原可得到相应的（S）羰基化合物，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00144-6

文献信息

• Novel ATP-Competitive Kinesin Spindle Protein Inhibitors
  作者：Cynthia A. Parrish、Nicholas D. Adams、Kurt R. Auger、Joelle L. Burgess、Jeffrey D. Carson、Amita M. Chaudhari、Robert A. Copeland、Melody A. Diamond、Carla A. Donatelli、Kevin J. Duffy、Leo F. Faucette、Jeffrey T. Finer、William F. Huffman、Erin D. Hugger、Jeffrey R. Jackson、Steven D. Knight、Lusong Luo、Michael L. Moore、Ken A. Newlander、Lance H. Ridgers、Roman Sakowicz、Antony N. Shaw、Chiu-Mei M. Sung、David Sutton、Kenneth W. Wood、Shu-Yun Zhang、Michael N. Zimmerman、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1021/jm070435y

  日期：2007.10.1

  Kinesin spindle protein (KSP), an ATPase responsible for spindle pole separation during mitosis that is present only in proliferating cells, has become a novel and attractive anticancer target with potential for reduced side effects compared to currently available therapies. We report herein the discovery of the first known ATP-competitive inhibitors of KSP, which display a unique activity profile

  Kinesin纺锤体蛋白（KSP）是负责有丝分裂期间纺锤体极点分离的ATPase，仅存在于增殖细胞中，它已成为一种新颖且有吸引力的抗癌靶标，与目前可用的疗法相比，具有降低副作用的潜力。我们在此报告了第一批已知的KSP ATP竞争性抑制剂的发现，与目前正在临床评估中的已知loop 5（L5）变构KSP抑制剂相比，KSP显示出独特的活性。该系列产品的优化导致鉴定出联苯磺酰胺20，这是一种有效的KSP抑制剂，具有野生型KSP（HCT116）或突变型KSP（HCT116 D130V）对人细胞具有体外抗增殖活性。在具有HCT116 D130V肿瘤的鼠异种移植模型中，
• Asymmetric reductions of (trifluoroacetyl)biphenyl derivatives with bakers' yeast and with Geotrichum candidum acetone powder
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshio Onogawa、Akira Sato、Takeshi Mitsuya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00144-6

  日期：1998.4

  The bakers' yeast reduction of (trifluoroacetyl)biphenyl derivatives produces (R)-trifluoromethyl biphenylyl carbinols in high enantioselectivity, whereas the reduction of the same derivatives with Geotrichum candidum acetone powder gives the corresponding (S)-carbinols in excellent yields and enantioselectivity.

  面包师的酵母还原（三氟乙酰基）联苯衍生物可产生高对映选择性的（R）-三氟甲基联苯基甲醇，而相同的衍生物用Geodrichum candidum丙酮粉末还原可得到相应的（S）羰基化合物，并具有出色的收率和对映选择性。