1-(4'-甲氧基苯基)-3-(3'-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 37975-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4'-甲氧基苯基)-3-(3'-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)propan-1,3-dione
• 英文别名: 2-<3-Nitro-phenyl>-4-<4-methoxy-phenyl>-dioxol-(1,3)；1-(3-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione；NSC61623；1-(4-methoxy-phenyl)-3-(3-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3-nitro-phenyl)-propan-1,3-dion；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 37975-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: IGEZAWGTOAHSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-甲氧基苯基)-3-(3'-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bandiera T., Gruenanger P., Albini F. Marinone, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1423-1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-3-nitrochalcone 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4'-甲氧基苯基)-3-(3'-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Has, Chandra; Saharia; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 614 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interplay between steric and electronic factors in determining the strength of intramolecular N—H...O resonance-assisted hydrogen bonds in β-enaminones
  作者：Valerio Bertolasi、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Paola Gilli、Gastone Gilli

  DOI：10.1107/s0108768106036421

  日期：2006.12.1

  compounds in order to establish which factors determine the range (2.53-2.72 A) of N...O hydrogen-bond distances in intramolecularly hydrogen-bonded beta-enaminones. It has been shown that, beyond electronic resonance-assisted hydrogen-bond effects modulated by substituents, the necessary requirements to produce very short N-H...O hydrogen bonding are steric intramolecular repulsions, including the embedding

  报道了五个β-烯胺酮的晶体结构：（2Z）-3-（苄氨基）-1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（ 2-羟基苯基）-1-苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（3-硝基苯基）-丙-2-烯-1-一，2- 1-[（[4-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮和2- 1-[（3-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮。分析该结构并将其与类似化合物的结构进行比较，以确定哪些因素决定了分子内氢键合β-烯胺酮中N ... O氢键距的范围（2.53-2.72 A）。研究表明，除了由取代基调节的电子共振辅助氢键效应外，产生非常短的NH ... O氢键的必要条件是空间分子内排斥，包括在脂肪族六元环中嵌入烯氨基CC或CN键。通过考虑结构特征，可以预期特定β-烯胺酮所采用的NH ... O氢键的强度。
• A Study of the Direction of Enolization of 3-Nitro-4'-methoxydibenzoylmethane¹
  作者：R. Percy Barnes、Jonathan L. Snead

  DOI：10.1021/ja01217a047

  日期：1945.1
• Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459
  作者：Singh, Rajvir、Malik, Om Parkash

  DOI：——

  日期：——
• Bandiera, T.; Gruenanger, P.; Albini, F. Marinone, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1423 - 1428
  作者：Bandiera, T.、Gruenanger, P.、Albini, F. Marinone

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1284
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——