1-(4'-甲酰基苯基)-3-戊酮 | 1022991-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4'-甲酰基苯基)-3-戊酮
• 英文名称: 1-(4'-formylphenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 4-(3-oxopentyl)benzaldehyde；4-(3-Oxopentyl)benzaldehyde
• CAS: 1022991-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FGUKEVLAPROPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-oxopentan-1-id-1-yl)indium(V) chloride 、 4-氯苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(4'-甲酰基苯基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化同戊烯酸铟与芳族卤化物的宽官能团相容性交叉偶联

  摘要：

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。

  DOI：

  10.1021/ol102755q

文献信息

• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoroboratohomoenolates
  作者：Gary A. Molander、Daniel E. Petrillo

  DOI：10.1021/ol800357c

  日期：2008.5.1

  Ketone-, ester-, and amide-containing potassium trifluoroboratohomoenolates were prepared in good to excellent yields from the corresponding unsaturated carbonyl compounds. They were shown to be effective coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction with a variety of electrophiles including electron-rich and electron-poor aryl bromides and -chlorides.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indium Homoenolate with Aryl Halide with Wide Functional Group Compatibility
  作者：Zhi-Liang Shen、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102755q

  日期：2011.2.4

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling of indium homoenolate with aryl halide is described. The reactions proceeded efficiently in DMA at 100 °C to afford the desired products of β-aryl ketones in moderate to good yields. Various important functional groups including COR, COOR, CHO, CN, OH, and NO2 can be well tolerated in the protocol.

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。