4'-methoxy-3-nitrochalcone | 68063-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-methoxy-3-nitrochalcone
• 英文别名: 3-nitro-4'-methoxychalcone；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-nitro-phenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 68063-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: NKTHYLRGJXZFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-3-nitrochalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-methoxy-3-nitrochalcone oxide
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-methoxy-3-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452

文献信息

• A robust multifunctional ligand-controlled palladium-catalyzed carbonylation reaction in water
  作者：Pei-Sen Gao、Kan Zhang、Ming-Ming Yang、Shan Xu、Hua-Ming Sun、Jin-Lei Zhang、Zi-Wei Gao、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc00324f

  日期：——

  A novel, hydrophilic and recyclable methoxypolyethylene glycol (PEG)-modulated s-triazine-based multifunctional Schiff base/N,P-ligand L9 was prepared and used in Pd-catalyzed Heck-type carbonylative coupling reactions, affording diverse chalcone derivatives and 1,4-dicarbonyl esters in good yields.

  制备了一种新颖的，亲水性和可循环利用的甲氧基聚乙二醇（PEG）调节的基于S-三嗪的多功能Schiff碱/ N，P-配体L9，并将其用于Pd催化的Heck型羰基化偶联反应中，提供了多种查尔酮衍生物和1， 4-二羰基酯收率好。
• The Cs₂CO₃–Catalyzed Reaction of 2-Oxindoles with Enones for the Preparation of Indolin-3-Ones and Their Further Transformation
  作者：Ying Shao、Yu-Mei Zeng、Jie-Ying Ji、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01993

  日期：2016.12.16

  The Cs2CO3-catalyzed reaction of 2-oxindoles with enones affords 2,2-disubstituted indolin-3-ones through domino “Michael addition–oxidation–ring-cleavage–C–N coupling” process. O2 acts as the sole oxidant to accomplish the oxidative process. The indolin-3-ones can be further transformed to pyridazine, azirdine-fused 3-oxindoles, 4-quinolone derivatives easily.

  Cs 2 CO 3催化的2-氧吲哚与烯酮的反应通过多米诺“迈克尔加成-氧化-环断裂-C-N偶联”过程得到2,2-二取代的吲哚-3-酮。O 2充当完成氧化过程的唯一氧化剂。吲哚-3-酮可以容易地进一步转化为哒嗪，阿兹丁稠合的3-氧吲哚，4-喹诺酮衍生物。
• Synthesis of new pyrazolyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexe-3-ene derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Fereshteh Albooyeh、Saied Fallahnezhad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.069

  日期：2015.7

  Abstract A series of new of photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives based on the skeleton of five-membered pyrazole moiety have been synthesized and characterized by spectral techniques, as well as their photochromic properties were examined under UV light irradiation in various solutions. All these newly synthesized compounds showed good photochromic properties in the both solution

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。
• Synthesis of New Ferrocenyl 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene Derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Saied Fallahnezhad、Fereshteh Albooyeh

  DOI：10.2174/1570178612666150108001015

  日期：2015.3.3

  In this work, several new derivatives of ferrocenyl bicylic aziridine photochromic compounds have been prepared from the premade ketoaziridines and ferrocene carboxaldehyde in the presence of ammonium acetate in absolute ethanol via one-pot, three-component reaction. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of IR, NMR and UV-Vis spectral studies. The newly synthesized

  在这项工作中，在乙酸铵的存在下，在无水乙醇中，通过一锅三组分反应，由预制的酮氮丙啶和二茂铁甲醛制备了二茂铁基双环氮丙啶光致变色化合物的几种新衍生物。在IR，NMR和UV-Vis光谱研究的基础上建立了新合成化合物的结构。新合成的化合物在固相和溶液状态下表现出令人感兴趣的光致变色行为。制备的化合物的光致变色行为已经通过紫外可见光谱数据进行了研究。
• A Near‐Infrared Fluorescence Chemosensor Based on Isothiocyanate‐Aza‐BODIPY for Cyanide Detection at the Parts per Billion Level: Applications in Buffer Media and Living Cell Imaging
  作者：Pornthip Piyanuch、Jitnapa Sirirak、Anyanee Kamkaew、Oratai Weeranantanapan、Vinich Promarak、Kevin Burgess、Nantanit Wanichacheva

  DOI：10.1002/cplu.201800574

  日期：2019.3

  A near-infrared chemodosimeter based on an aza-BODIPY dye was designed and synthesized. The sensor contains isothiocyanate groups for cyanide ion sensing. The sensing function was illustrated via the fluorescence changes in near-infrared frequencies as well as chromogenic changes which could be easily visualized with a detection limit of 19 ppb. The sensor provides high selectivity to CN- and discriminates

  设计并合成了一种基于氮杂-BODIPY染料的近红外化学计量仪。该传感器包含用于氰化物离子感测的异硫氰酸酯基团。通过近红外频率的荧光变化以及显色性变化来说明传感功能，检测限为19 ppb时可以很容易地看到。该传感器对CN-具有高选择性，并能区分其他阴离子，例如CH3 COO-，HPO4-，HSO4-，ClO3-，CO3-2-，SO42-，NO3-，Cl-，F-，Br-，I-，在生理pH值的50％PBS缓冲液/乙腈中加入苯丙氨酸（Phe）。证明了在水性缓冲溶液和活细胞成像中用于CN检测的传感器的潜力。