1-(4-(7-氯喹啉-4-基氨基)苯基)乙酮 | 10440-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(7-氯喹啉-4-基氨基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]acetophenone；1-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-ethanone；1-[4-(7-chloro-[4]quinolylamino)-phenyl]-ethanone；1-[4-(7-Chlor-[4]chinolylamino)-phenyl]-aethanon；1-(4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl)ethanone；1-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 10440-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01764564
• 分子量: 296.756
• InChiKey: PLTZQHYRAXPNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  476.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(7-氯喹啉-4-基氨基)苯基)乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-{1-[(4-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)hydrazono]ethyl}phenyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 EGFR/AKT 信号通路的抗乳腺癌药物的喹啉衍生物的设计、合成和分子建模

  摘要：

  设计、合成了两个系列的喹啉-噻唑和喹啉-噻唑烷酮杂化物，并评估了它们对 MCF-7 乳腺癌细胞系的体外抗肿瘤活性。与拉帕替尼 (IC 50  = 4.69 µM) 相比，化合物4b和6b表现出最好的抗增殖活性，IC 50值分别为 33.19 和 5.35 µM。尽管化合物6b显示出更高的细胞毒性，但化合物4b对表皮生长因子受体 (EGFR) 通路的抑制活性比化合物6b更好与作为参考标准的拉帕替尼相比，EGFR 激酶活性和 phosho-EGFR 和 phosho-AKT 水平显着降低。此外，化合物4b能够下调抗凋亡基因Bcl-2和survivin，上调促凋亡基因BAX的水平。进行分子模型研究以预测两种化合物与靶激酶的结合相互作用。最后，物理化学性质也在计算机上进行了研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14012
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-氨基苯乙酮 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(4-(7-氯喹啉-4-基氨基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的微波加速无溶剂和无催化剂合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，

  DOI：

  10.1071/ch06391

文献信息

• 10.17179/excli2019-1805
  作者：Parra, Yonathan de J.、Andueza L, Felix D.、Ferrer M, Rosa E.、Colmenarez, Julia Bruno、Acosta, María E.、Charris, Jaime、Rosenthal, Philip J.、Gut, Jiri

  DOI：10.17179/excli2019-1805

  日期：——

  vitro inhibitory activity against recombinant falcipain-2, where compound 5 showed considerable activity. However, the activity of free ligands against P. falciparum was increased by complexing with the Cu (II) metal ion. The values of the HOMO-LUMO energy gap of 3.847 eV (4a) and 3.932 eV (5a) were interpreted with high chemical activity and thus, could influence on biological activity. In both compounds

  报道了化合物[（7-氯喹啉-4-基）氨基]苯乙酮（4、5）及其铜（II）配合物（4a，5a）的合成。使用多种光谱学和光谱学技术（例如FTIR，UV-vis，NMR，EPR，ESI-CID-MS2）对化合物进行表征。光谱结果表明，在两种配合物中，配体均充当螯合物种，通过喹啉环的环内氮配位金属，其通式根据其所处的相以两种方式表示：[Cu（L）2Cl2]固相表示[Cu（L）2] [2Cl]。铜（II）配合物的EPR研究表明，可能是扭曲的四面体配位几何。该结果通过在DFT / B3LYP方法中使用6-31G（d，p）基集计算得到的优化结构得到了证实。质子化的游离配体的片段化模式的特征在此扩展至低至m / z 43的片段，而对于配位化合物，则扩展至m / z 80和m / z 111的片段。确定了化合物的抗疟活性通过三个不同的测试：对恶性疟原虫（W2）体外生长的抑制活性，对血生成素形成的抑制（β-h
• Synthesis of novel analogs of 2-pyrazoline obtained from [(7-chloroquinolin-4-yl)amino]chalcones and hydrazine as potential antitumor and antimalarial agents
  作者：Braulio Insuasty、Alba Montoya、Diana Becerra、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Sara Robledo、Ivan Darío Vélez、Yulieth Upegui、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.049

  日期：2013.9

  A new series of N-acetyl and N-formyl-pyrazoline derivatives 6 and 7–8 were synthesized by cyclocondensation reaction of [(7-chloroquinolin-4-yl)amino]chalcones with hydrazine hydrate in acetic acid and hydrazine hydrate in formic acid respectively. These compounds were evaluated in vitro as antitumor and as antimalarial agents. Compounds 7b and 8b–e showed remarkable antitumor activity against cancer

  一系列新的ñ -乙酰基和Ñ甲酰基吡唑啉衍生物6和7 - 8通过的环化缩合反应[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮与甲酸乙酸和水合肼水合肼合成分别。这些化合物在体外评估为抗肿瘤药和抗疟药。化合物7b和8b – e对癌细胞系显示出显着的抗肿瘤活性，最重要的GI 50值范围为0.13至0.99μM。对于化合物7a观察到最佳的抗疟疾反应对恶性疟原虫的抑制率为50.8％，溶血能力为3.2％，IC 50为14.1μg/ mL。
• Design, Synthesis, X-Ray Crystallographic Study and Anticancer Activity of Novel 4-(7-Chloro-1-methylquinolin-4-(1H)-ylideneamino)- phenyl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18073

  日期：——

  The disease of cancer has been ranked second after cardiovascular diseases and plant-derived molecules have played an important role for the treatment of cancer. On the account of the reported anticancer activity of quinolines containing the different biologically active moieties, a novel 4-[7-chloro-1-methylquinolin-4-(1H)-ylideneamino]-phenyl-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one (3) was synthesized using 1-[4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (2) as strategic starting material. Compound 3 was obtained in good yield via reaction of 1-[4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (2) with DMF-DMA in dry toluene. The structure of the newly synthesized compound was confirmed on the basis of elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and X-ray crystallographic analysis. Cytotoxic activity of the newly synthesized compound 3 was evaluated against human breast cancer cell line (MCF7). It was found that compound 3 is nearly as active as the reference drug (doxorubicin).

  癌症是仅次于心血管疾病的第二大疾病，植物提取的分子在治疗癌症方面发挥了重要作用。鉴于已报道的含有不同生物活性分子的喹啉类化合物的抗癌活性，本研究以 1-[4-(7-氯-1-甲基喹啉-4-(1H)-亚基氨基]-苯基-3-(二甲基氨基)-丙-2-烯-1-酮(2)为战略起始原料，合成了新型 4-[7-氯-1-甲基喹啉-4-(1H)-亚基氨基]-苯基-3-(二甲基氨基)-丙-2-烯-1-酮(3)。化合物 3 是由 1-[4-(7-氯喹啉-4-基氨基)苯基]乙酮 (2) 与 DMF-DMA 在干燥甲苯中反应得到的，收率很高。根据元素分析、红外光谱、1H NMR 光谱、13C NMR 光谱和 X 射线晶体分析，确认了新合成化合物的结构。评估了新合成的化合物 3 对人类乳腺癌细胞系（MCF7）的细胞毒活性。结果发现，化合物 3 的活性几乎与参考药物（多柔比星）相同。
• Novel quinoline derivatives with broad‐spectrum antiprotozoal activities
  作者：Carla B. Hartman、Phelelisiwe S. Dube、Lesetja J. Legoabe、Natascha Van Pelt、An Matheeussen、Guy Caljon、Richard M. Beteck

  DOI：10.1002/ardp.202300319

  日期：——

  vitro against a broad panel of trypanosomatid protozoan parasites responsible for sleeping sickness (Trypanosoma brucei rhodesiense), nagana (Trypanosoma brucei brucei), Chagas disease (Trypanosoma cruzi), and leishmaniasis (Leishmania infantum). Several of the compounds demonstrated significant antiprotozoal activity. Specifically, compounds 2c, 2d, and 4i displayed submicromolar activity against T.

  合成了几种结合芳基硝基和氨基查尔酮部分的喹啉衍生物，并在体外针对导致昏睡病（罗得西锥虫）、布氏锥虫（布氏锥虫）、恰加斯病（克氏锥虫）和利什曼病（利什曼原虫）的多种锥虫原生动物寄生虫进行了体外评估。婴儿）。其中几种化合物表现出显着的抗原虫活性。具体而言，化合物2c 、 2d和4i显示出针对T. b. 的亚微摩尔活性。 rhodesense的半最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 0.68、0.8 和 0.19 µM，相对于人肺成纤维细胞和小鼠原代巨噬细胞具有高选择性（约 100 倍）。化合物2d和4i也显示出相当大的抗结核菌活性。 brucei的 EC 50值分别为 1.4 和 0.4 µM。
• Kamel, M. M.; Gadalla, K. Z.; El-Hamouly, W. S., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 5, p. 661 - 663
  作者：Kamel, M. M.、Gadalla, K. Z.、El-Hamouly, W. S.、El-Wassimi, M. T.

  DOI：——

  日期：——