1-(4-乙酰基苯基)-2-吡咯烷酮 | 682351-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基苯基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(4-acetyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 682351-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07339109
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PKUMIGIYINMLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  457.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基苯基)-2-吡咯烷酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以36%的产率得到1-[4-(溴乙酰基)苯基]-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式（I）、（II）、（IIa）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。

  公开号：

  WO2015200619A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙酰基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(4-乙酰基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接加氢脱羧：无金属和无光

  摘要：

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04079

文献信息

• Efficient catalysis of Ullmann-type arylation reactions by a novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand
  作者：Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Elena Scattolin、Marino Basato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.092

  日期：2008.5

  A novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand is shown to be an efficient catalyst for the arylation of different classes of compounds containing N–H or O–H functions. Different kinds of azole rings (pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole) can be arylated with comparable efficiencies at relatively mild temperatures (100 °C). The catalyst activates aryl iodides, bromides and even

  一种具有螯合三卡宾配体的新型三核铜（I）配合物被证明是芳构化包含NH或OH功能的不同种类化合物的有效催化剂。在相对温和的温度（100°C）下，可以以相当的效率使不同种类的唑环（吡唑，咪唑，1,2,4-三唑）芳基化。催化剂活化芳基碘化物，溴化物，甚至氯化物以进行反应。观察到芳基取代基的性质对反应产率的异常强烈的影响。尽管明显降低了酰胺的催化效率，但合成方案可以扩展到其他底物类别，例如苯酚和酰​​胺。
• SUBSTITUTED PYRIDOPYRIMIDINONYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20210061802A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)ethane as a New, Efficient, and Versatile Tripod Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amides, Thiols, and Phenols
  作者：Yao-Jung Chen、Hsin-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol062339h

  日期：2006.11.1

  1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane was presented as a new, efficient, and versatile tridentate O-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of C-N, C-S, and C-O bonds. This inexpensive and commercially available tripod ligand has been demonstrated to facilitate the copper-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides, thiols, and phenols to afford the corresponding desired

  1,1,1-三（羟甲基）乙烷是一种新型，高效，通用的三齿O型供体配体，适用于铜催化的CN，CS和CO键的形成。已经证明这种便宜的和可商购的三脚架配体可以促进芳基碘化物与酰胺，硫醇和酚的铜催化的交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率提供相应的所需产物。[反应：请参见文字]。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amides Using (S)-N-Methylpyrrolidine-2-carboxylate as the Ligand
  作者：Chaoyu Wang、Lijuan Liu、Wei Wang、Dong-Sheng Ma、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules15031154

  日期：——

  (S)-N-methylpyrrolidine-2-carboxylate, a derivative of natural L-proline, was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed Goldberg-type N-arylation of amides with aryl halides under mild conditions. A variety of N-arylamides were synthesized in good to high yields.

  (S)-N-甲基吡咯烷-2-羧酸盐，一种天然L-脯氨酸的衍生物，发现它在温和条件下是铜催化的Goldberg型酰胺与芳基卤化物的N-芳基化反应的有效配体。合成了多种N-芳基酰胺，产率良好至高。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。