1-(4-乙酰基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 | 100394-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-4-carboxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 100394-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SQGYWRZISBCKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  584.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(4-乙酰基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接加氢脱羧：无金属和无光

  摘要：

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04079
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 4-氨基苯乙酮 生成 1-(4-乙酰基苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lipp et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2239,2241,2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization and Bioassay of Novel Substituted 1-(3-(1,3-Thiazol-2-yl)phenyl)-5-oxopyrrolidines
  作者：Birutė Sapijanskaitė-Banevič、Božena Šovkovaja、Rita Vaickelionienė、Jūratė Šiugždaitė、Eglė Mickevičiūtė

  DOI：10.3390/molecules25102433

  日期：——

  scientists both in the field of organic synthesis and bioactivity research due to their high biological activity. In the present study, thiazole ring was obtained by the interaction of 1-(4-(bromoacetyl)phenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid with thiocarbamide or benzenecarbothioamide, as well as tioureido acid. A series of substituted 1-(3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl)-5-oxopyrrolidines with pyrrolidinone

  噻唑衍生物因其高生物活性而受到有机合成和生物活性研究领域科学家的关注。在本研究中，噻唑环是通过 1-(4-(溴乙酰) 苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸与硫脲或苯碳硫酰胺以及硫脲酸的相互作用获得的。合成了一系列具有吡咯烷酮、噻唑、吡咯、1,2,4-三唑、恶二唑和苯并咪唑杂环片段的取代的1-(3-(1,3-噻唑-2-基)苯基)-5-氧代吡咯烷并对金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、单核细胞增生李斯特菌和革兰氏阴性铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肠炎沙门氏菌的革兰氏阳性菌株的抗菌特性进行了评估。
• Synthesis, evaluation, and mechanism of 1-(4-(arylethylenylcarbonyl)phenyl)-4-carboxy-2-pyrrolidinones as potent reversible SARS-CoV-2 entry inhibitors
  作者：Srinivasa Rao Palla、Chen-Wei Li、Tai-Ling Chao、Hoi-Ling Vienn Lo、Jia-Jin Liu、Max Yu-Chen Pan、Yu-Ting Chiu、Wen-Chin Lin、Chih-Wei Hu、Chuen-Mi Yang、Yi-Ying Chen、Jun-Tung Fang、Sheng-Wei Lin、Yi-Tzu Lin、Hsiao-Ching Lin、Chih-Jung Kuo、Lily Hui-Ching Wang、Sui-Yuan Chang、Po-Huang Liang

  DOI：10.1016/j.antiviral.2023.105735

  日期：2023.11

  A class of 1-(4-(arylethylenylcarbonyl)phenyl)-4-carboxy-2-pyrrolidinones were designed and synthesized via Michael addition, cyclization, aldol condensation, and deprotonation to inhibit the human transmembrane protease serine 2 (TMPRSS2) and Furin, which are involved in priming the SARS-CoV-2 Spike for virus entry. The most potent inhibitor 2f (81) was found to efficiently inhibit the replication

  通过迈克尔加成、环化、醛醇缩合和去质子化设计并合成了一类1-(4-(芳基乙烯羰基)苯基)-4-羧基-2-吡咯烷酮，以抑制人跨膜蛋白酶丝氨酸2 (TMPRSS2)和弗林蛋白酶，它们参与启动 SARS-CoV-2 Spike 以便病毒进入。通过与病毒预孵育，发现最有效的抑制剂2f ( 81 ) 可有效抑制 VeroE6 和 Calu-3 细胞中各种 SARS-CoV-2 delta 和 omicron 变体的复制，EC 50范围为 0.001–0.026 μM以避免病毒进入。比蛋白酶抑制活性更有效的抗病毒活性导致发现，合成的化合物还以抑制 Spike 受体结合域（RBD）：血管紧张素转换酶 2（ACE2）相互作用作为主要靶标，并且通过抑制 TMPRSS2 和 TMPRSS2 增强其抗病毒活性。 /或弗林。为了进一步证实2f（81 ）对病毒进入的阻断作用，使用SARS-CoV-2 Spike假病
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Discovery and Optimization of Novel SaFabI Inhibitors as Specific Therapeutic Agents for MRSA Infection
  作者：Laiying Zhang、Jiaxing Yang、Xin Xu、Jiangnan Zhang、Zhiqiang Qiu、Yuan Ju、Baozhu Luo、Yan Liu、Xupeng Gou、Jing Sui、Baoyi Chen、Yanmei Wang、Tao Tao、Lei He、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：2024.6.27

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1
• Products from condensation of 1-(3(4)-acetylphenyl)-4-carboxy-2-pyrrolidinones with o-phenylenediamine and their properties
  作者：A. Voskiene、V. Mickevicius

  DOI：10.1007/s10593-007-0213-8

  日期：2007.11