1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 | 949-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)-2-phenylethanethione
• 英文别名: 1-morpholino-2-phenylethanethione；phenyl thioacetomorpholide；Morpholine, 4-(phenylthioacetyl)-；1-morpholin-4-yl-2-phenylethanethione
• CAS: 949-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• mdl: MFCD00476595
• 分子量: 221.323
• InChiKey: NYFHVSARWRNBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 在 乙醚 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4-(1-methylsulfanyl-2-phenyl-vinyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以70%的产率得到1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Non-staining and slightly-staining antiozonants

  摘要：

  披露了一种化合物，其结构式中具有三价基团：##STR1##，当以抗臭氧剂有效水平添加到橡胶组合物中时表现出抗臭氧活性，并且当与橡胶组合物中的传统抗臭氧剂一起使用时表现出协同抗臭氧活性。还披露了可以用作抗臭氧剂的新化合物。

  公开号：

  US05019611A1

文献信息

• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。
• Selective carbophilic addition of organolithiums to thioamides. A novel synthesis of unsymmetrical ketones and α-alkylated amines
  作者：Yoshinori Tominaga、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81034-0

  日期：1987.1

  Thioamides, readily available from aldehydes, sulfur and secondary amines, can be converted to unsymmetrical ketones by the carbophilic addition of organolithiums to the thiocarbonyl group. Reduction of the intermediates with lithium aluminum hydride gives α-alkylated or α-arylated amines.

  硫酰胺很容易从醛，硫和仲胺中获得，可以通过将有机锂的碳亲碳加成到硫代羰基上，将硫酰胺转化为不对称的酮。用氢化锂铝还原中间体得到α-烷基化或α-芳基化的胺。
• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。