1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 | 17123-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
• 英文名称: N-(phenylacetyl)morpholine
• 英文别名: 1-morpholino-2-phenylethanone；1-morpholino-2-phenylethan-1-one；Phenylessigsaeure-morpholid；4-(phenylacetyl)morpholine；1-(morpholin-4-yl)-2-phenylethanone；Morpholine, 4-(phenylacetyl)-；1-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
• CAS: 17123-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00100280
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UOEAKFDLEWRHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1754

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route toN,N-Dialkyl Derivatives of 2-Amino-5-thiophenecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3273::aid-ejoc3273>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以75%的产率得到1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺脱硫剂

  摘要：

  在离子液体中用亚硫酰氯处理的硫酰胺已成功转化为酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3096-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 在 1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 、 甘胺酸甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dimorpholino-3,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of arylthioacetamides: novel syntheses of 3-aminothioacrylamides, 2,4-diaminothiophenes and four-membered-ring vinamidinium salts

  摘要：

  芳基硫代乙酰吗啉 1 在 N,N-二取代酰胺 2 和 POCl3 存在下自缩合得到 2-芳基-3-苄基-3-吗啉代硫代丙烯酰胺 4，将其转化为四元环维脒盐 5 或 2,4-通过噻吩环的新颖合成得到二吗啉代-3,5-二芳基噻吩 6。

  DOI：

  10.1039/c39940001437

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。