1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮 | 24155-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 24155-33-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• mdl: MFCD03826462
• 分子量: 204.204
• InChiKey: WUHGMWIWIMMDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-oneoxime
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基苯乙酮肟的多功能神经保护剂：发现和构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基苯乙酮肟的多功能神经保护剂：发现和构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114031

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Studies on antifungal agents. 23. Novel substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives
  作者：George B. Mullen、Thomas R. DeCory、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a027

  日期：1988.10

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives (15-30) are described. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alpha-substituted ketonitrones with appropriate styrene precursors. The compounds when tested in vitro in solid agar cultures exerted a

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。
• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。