1-(2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-1H-imidazole | 46417-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 46417-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFN₂
• 分子量: 224.665
• InChiKey: KROANMFWZRCGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-1H-imidazole 在 sodium selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15.17%的产率得到bis(1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  利用 CYP51 的疏水裂隙发现新型含硒唑类衍生物作为抗真菌剂

  摘要：

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114707
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用 CYP51 的疏水裂隙发现新型含硒唑类衍生物作为抗真菌剂

  摘要：

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114707

文献信息

• Imidazole derivatives as inhibitors of TXA.sub.2 synthesis
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04894385A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein n is 0, 1 or 2 and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, X, Y and Z are a variety of groups and atoms) have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A.sub.2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions.

  具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##（其中n为0、1或2，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、X、Y和Z为多种基团和原子）具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓症状方面具有用处。
• Design, synthesis, and biological evaluation of selenium-containing small molecule compounds based on the dual mechanism of fungal CYP51 inhibition and fungal ROS generation
  作者：Meng-bi Guo、Hang Xu、Zhong-zuo Yan、Xin Wang、Xin Su、Chun Guo、Zhuang Hou、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133859

  日期：2022.12

  we modified our previously published miconazole analogue containing selenium A03 of fungal CYP51 (belongs to the cytochrome P450 monooxygenase (CYP) superfamily) inhibitors to obtain novel analogues with inhibitory effects on multiple fungal pathogens, but also with a novel mechanism of action such as inducing fungal ROS (reactive oxygen species) generation. Firstly, three novel series of selenium-containing

  在这里，我们修改了我们之前发表的含有硒A03的真菌 CYP51（属于细胞色素 P450 单加氧酶 (CYP) 超家族）抑制剂的咪康唑类似物，以获得对多种真菌病原体具有抑制作用的新型类似物，但也具有新的作用机制，例如诱导真菌 ROS（活性氧）的产生。首先，制备了三个新系列的含硒唑类衍生物，以确定它们对常见测试真菌菌株和氟康唑耐药菌株的抗真菌活性。在所有新型衍生物中，化合物B06、B11和B14具有优异的抗真菌活性（0.03-4 µg/mL），可抑制耐氟康唑的念珠菌菌株 17 #、CaR、632、901 和 904 在 MIC（最小抑制浓度）值 (0.25–16 µg/mL) 范围内。抗真菌机制研究表明，具有代表性的化合物不仅具有剂量依赖性的 CYP51 抑制活性，而且还下调抗性相关基因的表达。有趣的是，具有代表性的化合物B11也可以促进 ROS 的产生。因此，在不同浓度的抗氧化剂NAC ( N
• Imidazole derivatives, their preparation and therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0188383A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of formula (I): (wherein n is 0, or 2 and R', R2, R4, R5, R6, X, Y and Z are a variety of groups and atoms) have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions. They may be prepared by condensing a compound containing the imidazolyl part with a compound containing the benzoic acid part.

  式（I）化合物（其中 n 为 0 或 2，R'、R2、R4、R5、R6、X、Y 和 Z 为各种基团和原子）具有抑制血栓素 A2 合成的能力，因此可用于治疗或预防血栓形成。 它们可通过将含有咪唑部分的化合物与含有苯甲酸部分的化合物缩合而制备。
• US4055652A
  申请人：——

  公开号：US4055652A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4894385A
  申请人：——

  公开号：US4894385A

  公开（公告）日：1990-01-16