1-(4-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮 | 58472-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 58472-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: SIBQWSNSMIWLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸酐 、 1-(4-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-5-氟茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Indenylidene-3-acetic acid process for preparing indene acetic acids

  摘要：

  通过将氟苯与酸卤化物反应制备5-氟-2-甲基-1-(对甲磺基苄基亚苄)-茚烯-3-乙酸的方法，形成茚酮，将茚酮与甲硫基(或甲磺基)苄基化合物反应，形成5-氟-2-甲基-1-(对甲硫基苄基)或(对甲磺基苄基)-茚烯，并将所述茚烯与乙醛酸反应。该发明还涉及其中间体和该中间体的制备方法。

  公开号：

  US03944600A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxymethylen-4'-fluorpropiophenon 在 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(4-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟基酮类化合物及其合成方法。所述合成方法以烯醇酮为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、水作为添加剂，于光照、室温条件下，以N‑杂环卡宾硼烷作为供氢体通过氢化反应，生成β‑羟基酮类化合物。本发明的反应官能团兼容性强，收率高达90％，且产物具有官能团多样性。本发明的β‑羟基酮类化合物可作为有机合成前体，β‑羟基酮类化合物的骨架结构中3位羟基，可以进一步官能团化，得到药物分子骨架或者具有潜在生物活性的化合物等。

  公开号：

  CN116283524A

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Process for preparing indene acetic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03970693A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Process for preparing 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-indene-3-acetic acid by reacting fluorobenzene with an acid halide, to form an indanone, reaction of the indanone with a methylthio (or methylsulfinyl) benzyl compound to form 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylthiobenzyl) or (p-methylsulfinylbenzyl)-indene and reacting said indene with a glyoxylic acid. This invention relates to new processes for preparing 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-indene-3-acetic acid, to intermediates thereof and processes for said intermediates.

  通过将氟苯与酸卤反应，形成茚酮，将茚酮与甲硫基（或甲基亚砜基）苯甲烷化合物反应，形成5-氟-2-甲基-1-（对甲硫基苯甲基）或（对甲基亚砜基苯甲基）-茚烯，然后将所述茚烯与乙酰乙酸反应，制备5-氟-2-甲基-1-（对甲硫基苯甲基亚甲基）-茚烯-3-乙酸。本发明涉及制备5-氟-2-甲基-1-（对甲硫基苯甲基亚甲基）-茚烯-3-乙酸的新工艺，其中间体和所述中间体的工艺。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• US3944600A
  申请人：——

  公开号：US3944600A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US3970693A
  申请人：——

  公开号：US3970693A

  公开（公告）日：1976-07-20