1-(4-氟苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 | 6119-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 6119-11-5
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• mdl: MFCD08459245
• 分子量: 180.182
• InChiKey: UKWYGDAIXDPQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解是构建2,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑环系的关键步骤

  摘要：

  通过采用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，开发了一种简单有效的 2,6-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑环系合成路线。RCM 反应所需的二烯底物通过三步程序制备，起始形式为 1-苯基-1H-吡唑-3-醇。用 Grubbs 的第一代催化剂处理获得的 4-乙烯基-1-苯基-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-吡唑，得到目标 2-苯基-2,6-二氢吡喃 [ 2,3-c]吡唑。2-(4-氟苯基)和2-(4-溴苯基)-2,6二氢吡喃并[2,3-c]吡唑用类似方法合成。通过详细的 H、C、N 和 F NMR 光谱实验和 HRMS 测量明确证实了所得杂环产物的结构。2-苯基-2,6-二氢吡喃的光学性质[2,

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.407
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化和氧化碘化反应方便地一锅法合成 1-芳基取代的 4-碘吡唑-3-醇

  摘要：

  在碘化钠、30% 过氧化氢溶液和催化量的存在下，由易得的 pyrazolidin-3-ones 方便经济地一锅法合成一系列新的 1-芳基取代的 4-iodopyrazole-3-ols描述了通过芳构化和氧化碘化反应在二氯甲烷中溶解硫酸。该协议具有原子经济性高、成本效益高、反应时间短、环境友好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751918x15161933697808

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed [4+3] Annulation of <i>N</i>-Aryl-pyrazolidinones and Propargylic Acetates: Access to Benzo[<i>c</i>][1,2]diazepines
  作者：Tingfang Li、Zi Yang、Zhenyu Song、Remi Chauvin、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01139

  日期：2020.6.5

  The generation of 2,3-dihydro-benzo[c][1,2]diazepine derivatives via rhodium(III)-catalyzed [4+3] annulation of pyrazolidinones and propargylic acetates is disclosed. The reaction proceeds smoothly under relatively mild conditions from propargylic acetates as novel C3 synthons. A range of dinitrogen-fused heterocyclic compounds are readily accessed by this approach.

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。
• Rapid Construction of Hexacyclic Indolines via the Ru(II)-Catalyzed C–H Activation Initiated Cascade Cyclization of Phenidones with Enynones
  作者：Yang Li、Yongzhuang Wang、Xiaoli Huang、Yan Shi、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Jing Li、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04133

  日期：2022.1.14

  initiated indole formation/Diels–Alder reaction/iminium ion cyclization sequence, which afforded hexacyclic indolines as single diastereomer in good to excellent yields with a broad substrate scope under mild conditions. The reaction features the simultaneous generation of five new chemical bonds and four new rings in one pot, providing a rapid and concise approach toward polycyclic indoline alkaloids and

  通过 Ru(II) 催化的 C-H 活化引发的吲哚形成/Diels-Alder 反应/亚胺离子环化序列，开发了一种高效的苯尼酮和烯炔酮级联环化，以良好至优异的产率提供六环二氢吲哚作为单一非对映体在温和条件下具有广泛的底物范围。该反应的特点是在一锅中同时产生五个新的化学键和四个新的环，为多环二氢吲哚生物碱及其类似物提供了一种快速而简洁的方法。
• A novel one-pot approach to oxidative aromatization and bromination of pyrazolidin-3-one with HBr-H₂O₂ system
  作者：Shanguang Yang、Jingjing Liu、Zhudan Jin、Wei Tian、Hao Sun、Mingliang Wang

  DOI：10.1515/hc-2018-0046

  日期：2018.6.27

  Abstract An efficient and green one-pot method for the oxidative aromatization and bromination of pyrazolidin-3-ones under mild conditions with a HBr-H2O2 system was developed. A mechanism was proposed.

  摘要 开发了一种高效、绿色的一锅法，在温和条件下，采用 HBr-H2O2 体系进行吡唑啉-3-酮的氧化芳构化和溴化。提出了一种机制。
• Synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines via the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate
  作者：Na Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153984

  日期：2022.8

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines through the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate. The reaction is initiated by C–H bond cleavage followed by C–C/C–N bonds formation and double C–O bonds cleavage. To our knowledge, this is the first example in which pyrazolidinone fused cinnoline derivatives free of redundant substituents

  本文介绍的是通过 1-苯基吡唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的级联反应有效合成吡唑啉酮稠合的 cinnolines。该反应由 C-H 键断裂引发，然后是 C-C/C-N 键形成和双 C-O 键断裂。据我们所知，这是第一个使用碳酸亚乙烯酯作为操作安全且可商购的乙烯等价物制备不含冗余取代基的吡唑烷酮稠合吖啉衍生物的例子。此外，该合成方法适用于催化剂和添加剂负载量减少的放大场景，由此获得的产品可以方便地衍生以提供其他种类的有价值的产品。与文献方法相比，该新协议具有易于获得的底物范围广等优点，
• 一种碘促进的制备N-芳基吡唑类化合物的方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN114456117A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种碘促进的制备N‑芳基吡唑类化合物的方法，涉及有机合成技术领域，包括以下步骤：以N‑芳基‑3‑吡唑烷酮类化合物为起始原料，以二甲基亚砜为反应溶剂，碘为催化剂，于100‑120℃反应条件下，N‑芳基‑3‑吡唑烷酮类化合物发生脱氢芳构化，制备得到一系列结构新颖的N‑芳基吡唑类化合物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中，且采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产物收率较高，为51％‑88％。