1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮 | 112934-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 112934-62-0
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: BECVRYGDJUUELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-fluoroacridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物作为潜在的双重细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）/糖原合酶激酶3β（GSK-3β）磷酸化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了一系列的N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物，并通过磺基罗丹明B（SRB）分析评估了它们的抗增殖活性。一些目标化合物表现出显着的抗肿瘤活性，包括化合物6h和6k（针对K562细胞），化合物6i（针对HeLa细胞）和6j（针对A549细胞）。N-（对甲氧基-苯基）-异靛蓝（6k）对K562细胞具有高选择性的抗增殖活性（IC 50 7.8μM），并以剂量​​依赖的方式诱导K562细胞凋亡。复合6k通过降低细胞周期蛋白A和CDK2的表达，阻滞了K562细胞S期的细胞周期，这在DNA复制和通过G2期中起着关键作用。此外，化合物6k下调p -GSK-3β（Ser9），β-catenin和c-myc蛋白的表达，上调GSK-3β的表达，从而抑制Wnt /β-catenin信号通路并诱导K562细胞的凋亡 使用分子对接工具模拟了化合物6k与GSK-3β的结合模式。所有这些研究使人们对该类药物的分子机

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.049

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• <scp>4‐Dimethylaminopyridine‐Boryl</scp> Radical Promoted Monodefluorinative Alkylation of 3, <scp>3‐Difluorooxindoles</scp>
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Fentahun Wondu Dagnaw、You‐Jie Yu、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100784

  日期：2022.3

  A selective monodefluorinative alkylation of 3,3-difluorooxindoles is achieved. The reaction starts by the attack of a 4-dimethylaminopyrine-boryl radical to the carbonyl oxygen atom of 3,3-difluorooxindoles, followed by a spin-center shift to generate radical intermediates with the elimination of a fluoride anion. The subsequent radical addition to alkenes affords a range of 3-alkyl-fluorooxindoles

  实现了 3,3-二氟羟吲哚的选择性单脱氟烷基化。该反应开始于 4-二甲基氨基吡啶-硼基自由基对 3,3-二氟羟吲哚的羰基氧原子的攻击，随后自旋中心位移生成自由基中间体，同时消除了一个氟阴离子。随后对烯烃进行自由基加成，得到一系列 3-烷基-氟羟吲哚产物。该策略提供了获得具有广泛底物范围并耐受多种官能团的 C-3 官能化羟吲哚的途径。
• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。
• Synthesis of N-Arylisatins using NaY Heterogeneous Catalyst under Microwave Irradiations
  作者：RAVINDER SINGH、RAMESH KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/280258

  日期：2012.6.18

  N-Arylisatins are synthesized in high yield in shorter reaction time by the reaction of 2-oxo2-(Arylamino)acetates and arynes using NaY heterogeneous catalyst under microwave irradiations.

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。
• Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations
  作者：Ravinder Singh、Ramesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14146

  日期：——

  N-Arylisatins having both biological and medical properties are synthesized by the reaction of methyl-2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes using NaHCO3 in presence of different heterogeneous catalyst under microwave irradiations in high yield in shorter reaction time.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应