1-(4-氟苯基)吲唑 | 81329-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)吲唑
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)indazole
• CAS: 81329-42-2
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: ZDSDZZTZUKPZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 1-(4-氟苯基)吲唑 在 potassium phosphate 、 {bis(triphenylphosphine)ruthenium diacetate} 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-[3-(tert-butyl)-4-fluorophenyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  亚芳基无钌钌（II / III）歧管，用于间-C-H烷基化：远程嘌呤多样化

  摘要：

  元的生物活性的嘌呤衍生物的-选择性C-H的烷基化是由通用的钌催化完成。因此，无芳烃配体[Ru（OAc）2（PPh 3）2 ]使远程CH功能化具有足够的范围以及出色的化学和位置选择性。详细的实验和计算机理研究为钌（II / III）歧管内的简便CH-H活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201800530
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₀FN₂Br 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氟苯基)吲唑
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1H-吲唑与醛通过C-H键活化的氧化剂切换钯催化区域选择性单-邻-双-邻芳基化

  摘要：

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02628

文献信息

• A ligand-free copper-catalyzed strategy to the N-arylation of indazole using aryl bromides
  作者：Di-Xiang Bai、Rachel Sin-Ee Lim、Hui-Fen Ng、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883062

  日期：2021.5.3

  Abstract A simple and efficient strategy for the C–N cross-coupling of indazole with a variety of substituted aryl bromides is reported. Under the optimized conditions, a broad scope of N-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 87%) under the ligand-free conditions.

  摘要 据报道，一种简单有效的方法使吲唑与各种取代的芳基溴化物进行C–N交叉偶联。在最优化的条件下，在无配体的条件下，可以以良好至极好的收率（高达87％）获得宽范围的N-芳基化产物。
• Facile palladium-catalysed synthesis of 1-aryl-1H-indazoles from 2-bromobenzaldehydes and arylhydrazines
  作者：Chan Sik Cho、Dong Kwon Lim、Nam Ho Heo、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b312154m

  日期：——

  2-Bromobenzaldehydes react with arylhydrazines in toluene at 100 [degree]C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst and phosphorus chelating ligands such as 1,1[prime or minute]-bis(diphenylphosphino)ferrocene and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane along with NaO-t-Bu to afford 1-aryl-1H-indazoles in good yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的钯催化剂和磷螯合配体（例如1,1 [伯或分钟]-双（二苯基膦基）二茂铁和1,3-）的存在下于100℃与芳肼在甲苯中反应双（二苯基膦基）丙烷与NaO-t-Bu一起以高收率得到1-芳基-1H-吲唑。
• Efficient Synthesis of 1‐Aryl‐1<i>H</i>‐indazole Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Rui Liu、Yongming Zhu、Liena Qin、Shunjun Ji

  DOI：10.1080/00397910701750250

  日期：2008.1

  Abstract A copper(I)‐catalyzed intramolecular amination reaction using CuI, KOH, and 1,4‐dioxane at 105°C for the preparation of 1‐aryl‐1H‐indazole derivatives was described. The method was applied to a wide scope of substrates and afforded indazole products in high yields.

  摘要 描述了使用 CuI、KOH 和 1,4-二恶烷在 105°C 下铜（I）催化的分子内胺化反应制备 1-芳基-1H-吲唑衍生物。该方法适用于广泛的底物，并以高产率提供吲唑产品。
• Tunable Emission Color of Iridium(III) Complexes with Phenylpyrazole Derivatives as the Main Ligands for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Zhi-Gang Niu、Hua-Bo Han、Min Li、Zheng Zhao、Guang-Ying Chen、You-Xuan Zheng、Gao-Nan Li、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00491

  日期：2018.9.24

  (cf3-7-pidz, 2g)} were prepared with good yields. The emission maxima of all Ir(III) complexes can be tuned from 453 to 576 nm with different photoluminescence quantum yields (10.4–70.9%) by varying the type of substituent on the different main ligand frameworks. The organic light-emitting diodes using Ir(III) complexes as the emitters with blue, bluish-green, and yellow colors exhibit a maximum current

  合成了七个以苯基吡唑衍生物为主要配体和四苯基亚氨基二次膦酸酯（tpip）为辅助配体的七个环金属化铱（III）配合物Ir1-Ir7。1- [4-（三氟甲基）苯基] -1 H-吡唑（cf 3 ppz，2a），取代的苯基2 H-吲唑2-苯基-2 H-吲唑（h-1-pidz，2b）的配体），2-（4-氟苯基）-2 H-吲唑（f-1-pidz，2c）和2- [4-（三氟甲基）苯基] -2 H-吲唑（cf 3 -1-pidz，2d） }，并取代苯基-1 H-吲唑1-苯基-1 H-吲唑（h-7-pidz，2e），1-（4-氟苯基）-1 H-吲唑（f-7-pidz，2f）和1- [4-（制备了三氟甲基）苯基] -1 H-吲唑（cf 3 -7-pidz，2g）}。通过改变不同主要配体骨架上取代基的类型，可以将所有Ir（III）配合物的发射最大值从453 nm调整到576 nm，具有不同的光致发光量子产率（10
• Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Amination of 1-Aryl-2- (2-nitrobenzylidene)hydrazines: Efficient Synthesis of 1-Aryl-1H-indazoles
  作者：Abbas Shafiee、Fatemeh Esmaeili-Marandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Issa Yavari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0034-1379084

  日期：——

  1-Aryl-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazines readily undergo intramolecular amination to afford 1-aryl-1H-indazole derivatives. The reaction was conducted in the presence of potassium tert-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) at 100 °C and all products were obtained in good yields. Displacement of the nitro group was achieved in the absence of significant electron-withdrawing substituents such as nitro

  1-Aryl-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazines 很容易进行分子内胺化，得到 1-aryl-1H-indazole 衍生物。该反应在叔丁醇钾的存在下在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中于 100 °C 下进行，所有产物均以良好的收率获得。在没有显着的吸电子取代基如硝基、氰化物、重氮或羰基的情况下实现了硝基的置换。