1-(4-氨基苯基)戊烷-1-酮 | 38237-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 4'-aminopentanophenone
• 英文别名: 1-(4-amino-phenyl)-pentan-1-one；1-(4-Amino-phenyl)-pentan-1-on；Butyl-(4-amino-phenyl)-keton；4-Amino-butyrophenon；1-Pentanone, 1-(4-aminophenyl)-；1-(4-aminophenyl)pentan-1-one
• CAS: 38237-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ODSCUBSJIFLFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5°C
• 沸点：
  309.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0290 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 84 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 94 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；高温会产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥环境

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)戊烷-1-酮 在 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-硝基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基酮的合成。IV。通过Starkey反应制备一些对硝基苯基烷基酮衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.1.358
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊酰苯基)-乙酰胺 生成 1-(4-氨基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ishidate; Nambara, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed transfer hydrogenation of aromatic nitro compounds — an unusual chain elongation
  作者：János Németh、Árpád Kiss、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.123

  日期：2013.11

  Aromatic nitro compounds are reduced via transfer hydrogenation in the presence of palladium on magnesium-lanthanum mixed oxide support in ethanol yielding the corresponding amines. With several acetophenone derivatives, the reduction was accompanied by chain elongation whilst the carbonyl group remained intact.

  在钯在乙醇中的镁-镧混合氧化物载体上存在钯时，通过转移氢化还原芳香族硝基化合物，得到相应的胺。对于几种苯乙酮衍生物，还原反应伴随着链延长，而羰基保持完整。
• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds: CO₂-Based Synthesis of Formamides from Amines and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiaowei Lin、Yaju Chen、Wuying Zhang、Xiantai Zhou、Hongbing Ji

  DOI：10.1002/cssc.201601490

  日期：2017.3.22

  insertion of CO2 to form the active silyl formats, thereby leading to excellent catalytic performance at a low catalyst loading. Furthermore, the bifunctional Zn(salen) complexes, with two imidazolium‐based ionic‐liquid (IL) units at the 3,3′‐position of salen ligand, acted as intramolecularly cooperative catalysts, and the solvent‐regulated separation resulted in facile catalyst recycling and reuse.

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。
• Direct Photocatalytic Synthesis of Medium-Sized Lactams by C−C Bond Cleavage
  作者：Na Wang、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Zhuang Li、Yu-Long Guo、Zhen Guo、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201808890

  日期：2018.10.22

  Reported is a novel two‐step ring‐expansion strategy for expeditious synthesis of all ring sizes of synthetically challenging (hetero)aryl‐fused medium‐sized lactams from readily available 5–8‐membered cyclic ketones. This step‐economic approach features a remote radical (hetero)aryl migration from C to N under visible‐light conditions. Broad substrate scope, good functional‐group tolerance, high efficiency

  报告了一种新颖的两步扩环策略，该方法可从容易获得的5-8元环酮快速合成具有挑战性的（杂）芳基稠合中等尺寸内酰胺的所有环尺寸。这种分步经济的方法在可见光条件下具有从C到N的较远的自由基（杂）芳基迁移。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高效率和温和的反应条件使该程序非常有吸引力。此外，此方法还可以通过额外的一步操作方便地访问13-15元巨内酰胺。机理研究表明，该反应涉及酰胺基，并且被酸促进。
• Selective Access to Sultams and Spirocyclic Sultams by the Divergent Annulations of (N‐Aryl)‐Alkynyl Sulphonamides
  作者：Chada Raji Reddy、Anjali Rathaur、Banoth Karuna Sagar、Agnuru Theja、Amol D. Patil、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1002/adsc.202400382

  日期：2024.11.19

  Herein, we present the first annulation reaction of (N-aryl)-alkynyl sulphonamides leading to sultams or spirocyclic sultams. The selective formation of aforesaid products is based on the variable reactivity, intramolecular ortho-cyclization or dearomative ipso-annulation, guided by the substituent on N-aryl group of the substrate. The ortho-annulation is mediated by electrophile, while the ipso-annulation

  在本文中，我们提出了 （N-芳基）-炔基磺酰胺导致 sultams 或螺环sultams 的第一次环化反应。上述产物的选择性形成是基于可变反应性、分子内邻位环化或脱异构 ipso-annulation，由底物的 N-芳基取代基引导。邻位环化由亲电试剂介导，而 ipso 环化由自由基促进，从而能够在 sultams 上官能化（硒或碘）。该方法的合成潜力通过对所获得产品中存在的官能团的修饰来说明。
• Some Phenylthiourea Derivatives and their Antituberculous Activity
  作者：L. Doub、L. M. Richardson、D. R. Herbst、M. L. Black、O. L. Stevenson、L. L. Bambas、G. P. Youmans、A. S. Youmans

  DOI：10.1021/ja01542a043

  日期：1958.5