N-(4-戊酰苯基)-乙酰胺 | 33228-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-戊酰苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-pentanoylphenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-valeryl-anilide)；Essigsaeure-(4-valeryl-anilid)；N-(4-pentanoyl-phenyl)-acetamide；p-Acetaminophenyl-n-butylketon；4-n-Pentanoylacetanilid
• CAS: 33228-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DVFXUAIJOKNEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-戊酰苯基)-乙酰胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-硝基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 N-乙酰苯胺 生成 N-(4-戊酰苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a

文献信息

• Direct Photocatalytic Synthesis of Medium-Sized Lactams by C−C Bond Cleavage
  作者：Na Wang、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Zhuang Li、Yu-Long Guo、Zhen Guo、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201808890

  日期：2018.10.22

  Reported is a novel two‐step ring‐expansion strategy for expeditious synthesis of all ring sizes of synthetically challenging (hetero)aryl‐fused medium‐sized lactams from readily available 5–8‐membered cyclic ketones. This step‐economic approach features a remote radical (hetero)aryl migration from C to N under visible‐light conditions. Broad substrate scope, good functional‐group tolerance, high efficiency

  报告了一种新颖的两步扩环策略，该方法可从容易获得的5-8元环酮快速合成具有挑战性的（杂）芳基稠合中等尺寸内酰胺的所有环尺寸。这种分步经济的方法在可见光条件下具有从C到N的较远的自由基（杂）芳基迁移。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高效率和温和的反应条件使该程序非常有吸引力。此外，此方法还可以通过额外的一步操作方便地访问13-15元巨内酰胺。机理研究表明，该反应涉及酰胺基，并且被酸促进。
• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005034878A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• Ishidate; Nambara, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 290
  作者：Ishidate、Nambara

  DOI：——

  日期：——
• OSMAN M. A., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 6, 801-804
  作者：OSMAN M. A.

  DOI：——

  日期：——