1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 54647-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4'-Chlor-3'-trifluormethyphenyl)-maleinimid
• 英文别名: 1-(4-Chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 54647-10-8
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃NO₂
• mdl: MFCD01839724
• 分子量: 275.614
• InChiKey: FMMLGUZGAARYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 、 2-benzylideneindan-1,3-dione α-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,6aS)-5-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenylspiro[3a,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3,2'-indene]-1',3',4,6-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A series of spirocyclic analogues as potent inhibitors of bacterial phenylalanyl- t RNA synthetases

  摘要：

  We have identified a series of spirocyclic furan and pyrrolidine inhibitors of Enterococeus faecalis and Staphylococcus aureus phenylalanyl-tRNA synthetases. The most potent analogue 1b showed IC50 = 5 nM (E. faecalis PheRS) and IC50 = 2 nM (S. aureus PheRS) with high selectivity over the human enzyme. The crystal X-ray structure of analogue 1b was determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.081
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  富勒烯 C70 作为光氧化还原催化剂用于通过 1,3-偶极环加成-芳构化序列合成吡咯并 [2,1-a] 异喹啉

  摘要：

  引入无金属光氧化还原催化剂 C 70以在温和条件下轻松构建吡咯并 [2,1-a] 异喹啉，产生多样化的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉库。低催化剂载量、克级合成和广泛的底物范围（48 个例子）证明了该协议的综合效用，并鼓励其在未来作为光氧化还原催化剂在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203354

文献信息

• Synthesis of bridgehead-azacycles <i>via</i> dual C–N/C–C annulation of α-amino acids, aminals and maleimides
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Harikrishna Balaboina、Saibal Das

  DOI：10.1039/d2ob01117d

  日期：——

  A rare dipolarophile-induced diastereo-selective amidative annulation and concomitant 3 + 2 cycloaddition are reported using α-amino acids, amino aldehydes and maleimides.

  报道了一种罕见的二极化合物诱导的具有对映选择性的酰胺化环化反应，并伴随着α-氨基酸、氨基醛和马来酰亚胺的3 + 2环加成。
• [EN] SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES, OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIC ESTERS AND ANALOGS, AND THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXAMIDES FONCTIONNALISÉS, D'ESTERS OCTAHYDRO-ISOQUINOLIN-1-ONE-8-CARBOXYLIQUES ET ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2010037050A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• A series of spirocyclic analogues as potent inhibitors of bacterial phenylalanyl- t RNA synthetases
  作者：Xiang Y. Yu、John Finn、Jason M. Hill、Zhong G. Wang、Dennis Keith、Jared Silverman、N. Oliver

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.081

  日期：2004.3

  We have identified a series of spirocyclic furan and pyrrolidine inhibitors of Enterococeus faecalis and Staphylococcus aureus phenylalanyl-tRNA synthetases. The most potent analogue 1b showed IC50 = 5 nM (E. faecalis PheRS) and IC50 = 2 nM (S. aureus PheRS) with high selectivity over the human enzyme. The crystal X-ray structure of analogue 1b was determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fullerene C70 as Photoredox Catalyst for the Synthesis of Pyrrolo[2,1‑a]isoquinolines via 1,3‐Dipolar Cycloaddition‐Aromatization Sequence
  作者：Priksha Rana、Ganesh Udari、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/chem.202203354

  日期：——

  Metal-free photoredox catalyst C70 was introduced for the facile construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under mild conditions, yielding a diverse library of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Low catalyst loading, gram scale synthesis, and broad substrate scope (48 examples) demonstrate the synthetic utility of the protocol and encourage its future application as a photoredox catalyst in organic transformations

  引入无金属光氧化还原催化剂 C 70以在温和条件下轻松构建吡咯并 [2,1-a] 异喹啉，产生多样化的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉库。低催化剂载量、克级合成和广泛的底物范围（48 个例子）证明了该协议的综合效用，并鼓励其在未来作为光氧化还原催化剂在有机转化中的应用。