1-(4-氯-5-氟-2-羟基苯基)乙酮 | 105533-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯-5-氟-2-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloro-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Chloro-5-fluoro-2-hydroxyacetophenone；1-(4-Chloro-5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-ethanone
• CAS: 105533-69-5
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD09261240
• 分子量: 188.586
• InChiKey: NEWKAXPVJZLECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-5-氟-2-羟基苯基)乙酮 在 DMF sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖醇单二十二烷酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(4-氯-5-氟-2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel p-Functionalized Chromen-4-on-3-yl Chalcones Bearing Astonishing Boronic Acid Moiety as MDM2 Inhibitor: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Simulation Studies

  摘要：

  背景： 新型4-[3-(6/7/8-取代的4-氧代-4H-香豆素-3-基)丙烯酰基]苯硼酸衍生物（5a-h）以及其他6/7/8-取代的3-(3-氧代-3-(4-取代苯基)丙-1-烯基)-4H-香豆素-4-酮衍生物（3a-u）被设计为p53-MDM2通路抑制剂，并据报道对多种癌细胞系具有显著的细胞毒性特性。 目的： 当前项目旨在构建香豆素-4-酮-3-基查尔酮（3a-u/5a-h）的结构-抗癌活性关系。此外，对这些香豆素-查尔酮进行了对接研究，以深入了解它们与MDM2蛋白的相互作用可能性。 方法： 利用硅胶支持的HClO4（绿色路线，收率极高）制备了29种香豆素-4-酮-3-基查尔酮衍生物（3a-u/5a-h），并对四种癌细胞系（HCT116、MCF-7、THP-1、NCIH322）进行了测试。 结果： 在系列3a-u中，化合物3b表现出最高的抗癌活性（IC50值在8.6至28.4 µM范围内）对所有测试的癌细胞系都具有活性。有趣的是，对位硼酸衍生物（5b）显示出对结肠癌细胞系HCT-116的选择性抑制作用，IC50值为2.35 µM。除了MDM2抑制剂的标志性疏水相互作用外，衍生物5b在分子动力学（MD）模拟中发现与MDM2的GLN59和GLN72残基有额外的氢键作用。所有化合物对正常成纤维细胞几乎无毒。 结论： 获得了具有良好抗癌活性的新化合物，尤其是6-氯香豆素-4-酮取代硼酸衍生物5b。分子对接研究表明，作为MDM-2抑制剂，它具有良好的活性，暗示与MDM2的疏水相互作用以及氢键作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531123751

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Aminoacrylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04695646A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Aminoacrylic and derivatives of the formula ##STR1## in which R is alkyl, R.sup.1 is alkoxycarbonyl, and R.sup.2 is alkyl, cycloalkyl, amino, alkylamino or dialkylamino, and intermediates therefor. The compounds can be converted into antibacterially active known oxyquinolinecarboxylic acid derivatives.

  Aminoacrylic和公式##STR1##的衍生物，其中R是烷基，R.sup.1是烷氧羰基，R.sup.2是烷基，环烷基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基，以及其中间体。这些化合物可以转化为已知的具有抗菌活性的氧喹啉羧酸衍生物。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06191164B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or a diagnostic, and medicament comprising them Chromans of the formula I and of the formula 1a having the meanings R(A), R(B), R(C) and R(1) to R(8) indicated in the claims are outstandingly suitable for preparing a medicament for blocking the K+ channel which is opened by cyclic adenosine monophosphate (cAMP); and further for preparing a medicament for inhibiting gastric acid secretion; for the treatment of ulcers of the stomach and of the intestinal region, in particular of the duodenum, for the treatment of reflux esophagitis, for the treatment of diarrheal illnesses, for the treatment and prevention of all types of arrhythmias including ventricular and supraventricular arrhythmias, and for the control of reentry arrhythmias and for the prevention of sudden heart death as a result of ventricular fibrillation.

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06071953A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Chromans of formula I ##STR1## with the meanings of R(A), R(B) and R(1) to R(8) stated in the specification are suitable for producing a medicament for blocking the K.sup.+ channel that is opened by cyclic adenosine monophosphate (cAMP); also for producing medicaments for inhibiting gastric acid secretion; for the treatment of ulcers of the stomach and the intestinal region, in particular the duodenum, for the treatment of reflux esophagitis, for the treatment of diarrheal disorders, for the treatment and prevention of all types of arrhythmias, including atrial, ventricular and supraventricular arrhythmias, for controlling reentry arrhythmias and for preventing sudden heart death as a result of ventricular fibrillation.

  公式I的Chromans ##STR1## 具有规范中所述的R(A)、R(B)和R(1)到R(8)的含义，适用于生产一种药物，用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K.sup.+通道；也适用于生产抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的溃疡，用于治疗反流性食道炎，用于治疗腹泻疾病，用于治疗和预防各种类型的心律失常，包括心房、心室和上室性心律失常，用于控制再入性心律失常，并预防由心室颤动导致的突发性心脏死亡。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。